Разин родился около 1630 г., по некоторым сведениям, его матерью была пленная турчанка. Отец Тимофей, по прозвищу Разя, был из «домовитых» казаков. Крестным отцом Степана был уважаемый на Дону атаман Корнило Яковлев. Трагически сложилась судьба старшего брата Ивана. В 1665 г. во время русско-польской войны он ослушался воеводы Ю. А. Долгорукова и со своими казаками самовольно отправился на Дон, за что был казнен. Степан многое повидал: ходил на богомолье в Соловецкий монастырь, трижды побывал в Москве, участвовал в переговорах с московскими боярами и калмыцкими князьями — тайшами. К сорока годам, когда он оказался во главе голытьбы, это был человек с военным и дипломатическим опытом, знанием жизни, острым природным умом, кипучей энергией и неукротимым характером. Голландец Я. Стрейс, встречавшийся с ним в Астрахани, так описал его внешность: «Это был высокий и степенный мужчина, крепкого сложения, с высокомерным прямым лицом. Он держался скромно, с большой строгостью».
В мае 1667 г. отряд Разина, состоявший в основном из «верховых» казаков, численностью около тысячи человек, отправляется «за зипунами» на Волгу. Севернее Царицына, у урочища Каравайные горы, ими был ограблен богатый караван судов, принадлежавших царю, патриарху и гостю В. Шорину. Оказавшие сопротивление были жестоко убиты, остальные присоединились к победителям. Разинские струги спокойно прошли мимо Царицына, воевода А. Д. Унковский даже не попытался их задержать. Разбив несколько стрелецких отрядов, они обошли Астрахань и вышли в Каспийское море. Двигаясь на 35 стругах вдоль северного побережья, они подошли к Яицкому городку и хитростью взяли его. Разин попросил стрелецкого голову Яцына пропустить его с товарищами помолиться в церковь. Вошедшие в городок отворили ворота и впустили остальных. После кровавой резни (убито было 170 человек) отряд Разина остался в Яицком городке, где казаки зазимовали. Предпринимавшиеся осенью и зимой попытки астраханских воевод выбить казаков из Яицкого городка или уговорить их вернуться на Дон успеха не имели.
В марте 1668 г. Разин вышел в Каспийское море и вдоль западного берега направился в Персию. По пути под Терками к нему присоединился отряд донских казаков в 700 человек во главе с Сергеем Кривым. Каспийский поход был трудным, жестоким и кровавым. Казаки, которых в это время было около двух тысяч человек на 40 стругах, разорили городки и селения от Дербента и Баку до Решта. Под Рештом их ждало большое персидское войско. Разин снова прибег к обману, заявив, что казаки хотят перейти на службу к шаху и быть «в вечном холопстве». Но жители Решта не поверили, напали на разинцев и перебили 400 казаков. Мстя за это, Разин отправился в Фарабат якобы для торговли, через несколько дней разграбил город и сжег его дотла. Разгромив Астрабад, казаки зазимовали на полуострове Миян-Кале. Весной 1669 г. они перешли на Свиной остров, южнее Баку, пробыли там десять недель. В июле сюда подошел шахский флот, состоявший из 50 судов и 3700 гребцов и воинов. Разин выиграл морской бой; от шахского флота осталось три корабля. В плен к казакам попал сын командующего Менед-хана и, по преданию, его сестра, персидская красавица княжна, которую Разин потом якобы бросил в Волгу.
В августе 1669 г. казацкие струги вошли в устье Волги. Астраханская крепость была серьезным препятствием на пути возвращения казаков в родные края. Астраханские власти во главе с воеводой И. С. Прозоровским согласились пропустить казаков при условии сдачи ими оружия, пленных и выдачи перешедших к ним стрельцов. 25 августа 1669 г. Разин сложил около астраханской приказной избы бунчук и знамена и выдал нескольких пленных, остальные условия не выполнил. Казаки до 4 сентября пребывали в Астрахани, имея прекрасную возможность ознакомиться с укреплениями города и расположить в свою пользу часть горожан, чем они впоследствии и воспользуются. Покинув 5 октября Царицын, где они чинили «всякое озорство», разинцы отправились на Дон. Так закончился поход на Каспий.
В советской историографии поход казаков 1667—1669 гг. рассматривался как первый этап крестьянской войны. Факты и события свидетельствуют о другом: поход «за зипунами» — удачное и безнаказанное действие казачьей вольницы.
В начале октября 1669 г. Разин вернулся на Дон. Он устроил свой лагерь в Кагальницком городке. Фактически на Дону установилось двоевластие: в Черкасске сидел атаман Корнило Яковлев, в Кагальнике — атаман Степан Разин, к которому стекался народ. К весне 1670 г. собралось 4—5 тыс. человек, готовых к самым рискованным действиям. Вскоре Разин всенародно заявил, что хочет «с боярами повидатца», «притти во град Москву и всех князей и бояр и знатных людей и все шляхетство российское побить». В мае Разин с пятитысячным войском двинулся на Волгу. 15 мая разинцы осадили Царицын. Жители отворили ворота, воевода Т. В. Тургенев, сменивший Унковского, с горсткой людей заперся в башне. Казаки приступом взяли башню, Тургенева привели к Волге, прокололи копьем и утопили. Под Царицыным войско Разина выросло до 10 тыс.