Временем расцвета школы русских иконописцев стали 50—80-е гг. XVII столетия. В этот период в Оружейной палате трудились такие мастера, как Степан Резанец, Иосиф Владимиров, Яков Казанец, Иван Филатьев, Григорий Зиновьев, Федор Козлов, Федор Зубов. Их признанным главой и руководителем с 1664 по 1686 г. был талантливый живописец Симон Ушаков (1626—1686). Именно в кругу Симона Ушакова зарождаются новые представления о живописи и ее предназначении. В 1664 г. Иосиф Владимиров написал «Послание» к Симону Ушакову, своего рода теоретический трактат. Он призывал правдиво следовать натуре, добиваться того, чтобы образ был «живоподобен», художник что «видит или слышит, то и начертывает в образах или лицах и согласно слуху или виденью уподобляет». Искусство должно радовать человека; для Владимирова лучше не иметь никакой иконы, чем иметь с художественной точки зрения «плохописаную», каких немало продавалось по дешевке на рынках. Владимиров одобрительно отзывался о западном искусстве и выступал против сербского архидиакона Иоанна Плешковича, осуждавшего новшества в живописи, в частности приемы светотеневой моделировки ликов, писанные светлыми красками. Художник не должен избегать красоты изображения, поскольку она основывается на изначальной красоте человека, каким его создал Бог. Поэтому библейскую Сусанну следует изображать прекрасной молодой женщиной, Марию в Благовещении — юной красивой девушкой, а младенца Христа — ребенком.
Симон Ушаков в «Слове к люботщателем иконного писания» (1667) изложил свои взгляды на задачи живописи. Он выдвигает в качестве основного критерия подлинности искусства соответствие действительности, «как в жизни бывает». Он считал, что подобно зеркалу, живопись должна отражать мир Божий во всей его красоте. Великая польза «иконотворения» состоит в том, что «образы суть живот памяти, память поживших времен свидетельство, вещание добродетелей, изъявление крепости, мертвых возживление, хвалы и славы безсмертие, живых к подражанию возбуждение, действ воспоминание». Ушаков высказывал намерение создать анатомический атлас для художников.
Позиция Владимирова, Ушакова и их единомышленников подвергалась осуждению со стороны традиционалистов. С особой иронией высказывал свое неприятие новых икон, написанных «по плотскому умыслу», протопоп Аввакум: «...пишут Спасов образ Еммануила, лице одутловато, уста червонная, власы кудрявые, руки и мышцы толстые, персты надутые, тако же брюхат и толст учинен, лишо сабли той при бедре не написано». Аввакум отстаивал старую иконописную традицию и с точки зрения средневекового мышления был прав. Его идеал — образ святого, которому свойственны «все чувства тончава и измождала от поста, и труда, и всякие им находящие скорби». Принципу «плотскости» Аввакум фактически стремился противопоставить духовную красоту.
Церковные и светские власти также внесли в этот спор свою лепту. Церковный собор 1667 г. строго регламентировал темы и образцы церковной живописи. Находившиеся в Москве патриархи Александрийский Паисий, Антиохийский Макарий и Иоасаф Московский в 1668 г. составили грамоту, в которой писали, что первым художником был сам Бог, художественный образ может быть только подражанием, а само искусство — зеркалом, отражающим дела провидения. В царской грамоте об иконописании 1669 г. рекомендовалось придерживаться старых традиций, ориентироваться на произведения мастеров высокого уровня. На практике соотношение в эстетическом идеале горнего и дольнего складывается не в пользу первого, достаточно сравнить «Троицу» Андрея Рублева и Симона Ушакова.
Время диктовало художникам свои задачи, выдвигая на первый план не божественное, а земное начало в человеке и окружающей его жизни. Определенный отход от старых правил, приближение к повседневности проявилось во фресках церкви Троицы в Никитниках (1652—1653). Предполагают, что в росписи стен принимали участие Симон Ушаков и Иосиф Владимиров. В 1657 г. Ушаков написал для этой церкви икону «Спас Великий архиерей». Особенно прославился художник своими «Нерукотворными Спасами», в которых он использовал светотень, подчеркивающую объемность классически правильного лица. В иконе «Древо Государства Московского — Похвала Богоматери Владимирской» (1668) он представил реалистическое изображение архитектуры Московского Кремля и достоверные портреты Алексея Михайловича и его жены Марии. В 1671 г. Ушаковым была написана икона «Троица», в которой воплотились новые эстетические идеалы. Художник попытался использовать перспективу, показать телесность ангелов, материальность окружающего их мира. Но «горнее», высокодуховное уступило «дольнему», земному, поэтому ушаковская «Троица» несопоставима с рублевской. И. Э. Грабарь назвал живопись Симона Ушакова «искусством компромисса», что еще раз подчеркивает переходный характер эпохи.