Тогда Святополк обратился за помощью к Владимиру Мономаху. Тот прибыл в Киев и стал убеждать двоюродного брата покончить дело миром. Но теперь уже упорствовал Святополк, не желающий лишаться своих богатств. В княжеской гриднице между братьями началась перебранка. И бояре заявили князьям: «Почто вы распря имата межи собою? А погании губять землю Русьскую. Последи ся уладита (после договоритесь. —
Войска сошлись неподалеку от города Треполя 26 мая 1093 г. Лишь река Стугна разделяла враждующие войска. Надвигалась гроза. Киевляне рвались в бой и предлагали перейти реку и ударить на половцев. Мономах предпочитал стоять на своем берегу и продолжал уговаривать брата начать мирные переговоры. Но победили сторонники сражения. Русская рать с трудом перешла взбухшую от половодья реку и изготовилась к бою. В центре стояла переяславская дружина Ростислава, на правом крыле — Святополк с киевлянами, слева — Мономах с черниговцами. Пошел проливной дождь. Вода в Стугне прибывала на глазах.
Первый конный удар половцы нанесли по дружине Святополка. Киевляне не выдержали натиска и побежали. Затем всей массой половцы смели левое крыло Мономаха. Русское войско распалось. Воины бросились назад к бурлящей реке. Во время переправы Ростислава снесло с коня, и он, отягощенный доспехами, начал тонуть. Владимир попытался подхватить брата, но того уже отнесло в сторону. Начал тонуть и сам Мономах, которого вытащили из воды дружинники. Лишь небольшая часть русского войска выбралась на противоположный берег реки и укрылась за крепостными стенами своих городов. Это было единственное поражение, которое Мономах потерпел в своей жизни.
Гибель Ростислава, трагедия русского войска заставляют задуматься над тем, что не так легка была княжеская доля, сама власть и борьба за нее. Защищая русские границы, князья и дружинники нередко получали тяжелые ранения, а порой и расставались с жизнью.
В тот год половцы нанесли огромный ущерб Руси. Они разграбили многие города и села, взяли большую добычу, увели много пленников. Пленники эти, как говорил летописец, «стражюще, печални, мучими, зимою оцепляеми, въ алчи и в жажи и в беде, опустневшие лици, почерневше телесы; незнаемою страною, языкомъ испаленым, нази ходяще и боси, ногы имуще сбодены терньем; со слезами отвещеваху другъ къ другу, глаголюще: «Азъ бехъ сего города», и други: «Язъ сея вси»; тако съупрашаются со слезами, родъ свой поведающе и въздышюче» («страдающие, печальные, измученные стужей, скованные, в голоде, жажде и несчастьях, с осунувшимися лицами, почерневшие телом, в чужой стране, с языком воспаленным, голые и босые, с ногами, израненными тернием, со слезами отвечали они друг другу, говоря: «Я жил в этом городе», а другой: «Я — из того села»; так вопрошали они друг друга со слезами, называя свое происхождение, вздыхая»).
1093 г. стал началом последующей большой междоусобицы, в которую оказались втянуты все русские земли.
Пользуясь слабостью киевского и черниговского князей, летом 1094 г. в русские пределы вошел Олег Святославич, князь Тмутараканский. Олег внимательно следил за событиями на Руси, готовился к реваншу и теперь вел на Русь, на свой родной Чернигов тмутараканскую дружину и половецкую конницу. Вот этот приход Олега с половцами в самое сердце Руси не могли простить ему ни современники событий, ни потомки, обвиняя Олега в предательстве интересов Родины, хотя и другие князья до него и после использовали половцев в своих междоусобных бранях.
Олег подошел к Чернигову, за стенами которого с малым числом дружинников укрылся Мономах. Помощи ему было ждать неоткуда. Киев сам в это время залечивал раны прошлогоднего нашествия. До Ростова, где в это время правил его старший сын Мстислав, было далеко, и тот все равно не успел бы на помощь.
Олег приказал жечь вокруг Чернигова пригороды и монастыри; половцы, не встречая сопротивления, учинили грабеж всей Черниговской земли. Восемь дней штурмовал Олег Чернигов, дружинники Мономаха и верные ему жители отбили все штурмы Олега, но положение было безнадежным. Тогда Мономах пошел на переговоры: он уступает Олегу его родовое гнездо — Чернигов, возвращается в Переяславль, а Олег обещает пропустить невредимыми самого Мономаха, членов его семьи, оставшуюся дружину.