Став юношей, Юрий понял, что в дальнейшем выдвинуться на боярской службе не сможет из-за своей некрасивой внешности. Он был маленького роста, коренастым, с руками разной длины, бородавчатым лицом и рыжеватыми, торчащими во все стороны волосами. В боярскую же свиту включали только рослых и красивых молодцов.