После очередной борьбы киевский стол переходит к князю Святославу Всеволодовичу, внуку Олега Черниговского. Именно его описывает автор «Слова» как могучего и властного князя, бывшего авторитетом для всех русских земель. Именно он уговаривал своего двоюродного брата, молодого северского князя Игоря, героя «Слова о полку Игореве», повременить с походом на половцев и дождаться сбора общерусских сил. Однако Игорь Святославич, сын Святослава Ольговича и внук знаменитого Олега Черниговского, не внял голосу осторожных князей и без подготовки двинулся в степь, что и обрекло его на поражение.
Для Киевской земли остались в прошлом большая европейская политика, дальние походы в сердце Европы, на Балканы, в Византию и на Восток. Теперь внешняя политика Киева ограничивается двумя направлениями: продолжается прежняя изнуряющая борьба с половцами, кроме того, новым сильным противником становится мужающее с каждым годом Ростово- (позднее Владимиро-) Суздальское княжество, которое при Юрии Долгоруком захватило Переяславль и теперь угрожало Киеву и с северо-востока, и с юго-востока.
Если половецкую опасность киевским князьям удавалось сдерживать, опираясь на помощь других княжеств, которые сами страдали от половецких набегов, то справиться с северо-восточным соседом было труднее. После смерти Юрия Долгорукого владимиро-суздальский престол перешел к его сыну Андрею Юрьевичу Боголюбскому, который в 60-е гг. уже предъявил права старшего князя на Киев, где правил в то время один из потомков Мономаха. Владимиро-суздальский князь подступил к Киеву в 1169 г. со своими союзниками, другими князьями. После трехдневной осады дружины осаждавших Киев князей ворвались в город. Впервые в своей истории Киев был взят «на щит», и не внешними врагами, не печенегами, торками или половцами, а самими же русскими.
Несколько дней победители грабили город, жгли церкви, убивали жителей, уводили их в плен, грабили частные дома и монастыри. Как говорил летописец, были тогда в Киеве «на всех людях стон и тоска, печаль неутешная и слезы непрестанные».
Однако гроза миновала, и Киев, несмотря на жестокий разгром, продолжал жить полнокровной жизнью столицы крупного княжества. Здесь сохранились прекрасные дворцы и храмы, сюда, в киевские монастыри, сходились паломники со всей Руси. Киев отстроился после пожара и поражал приходящих сюда людей своей красотой. Здесь писалась общерусская летопись. Наконец, именно здесь было создано «Слово о полку Игорёве».
Известной стабильности и благополучия Киевское княжество добилось при уже упомянутом Святославе Всеволодовиче.
Затем в Киеве утвердился Роман Mстиславич Волынский. А вскоре погиб и новый победитель: он был убит поляками во время охоты, так как заехал слишком далеко во время пребывания в своих западных владениях. Это было в 1205 г. В огне междоусобной борьбы один за другим гибли русские князья, горели русские города.
Попытки обособиться Чернигов делал ещё при Ярославе Мудром, когда его брат Мстислав, одержав над Ярославом победу, провел границу по Днепру и стал владыкой земель от Чернигова до Тмутаракани. После его смерти Русь вновь воссоединилась, новая попытка обособить Чернигов была сделана при Святославе Ярославиче, а затем при его сыне Олеге. Но в ту пору Киев ещё крепкой рукой держал бразды правления. Когда же хозяином там стал Владимир Мономах, а потом его сын Мстислав, Чернигов покорно шел в фарватере общерусской политики. И все же с каждым годом Черниговское княжество все более обособлялось. И здесь дело было не столько в личных качествах, честолюбии Олега Святославича и его энергичных сыновей, сколько в общих экономических и политических особенностях края. Сам Чернигов стал одним из крупнейших русских городов. Здесь сформировалось мощное боярство, опиравшееся на вотчинное землевладение. Здесь был свой епископ, в городе возвышались величественные храмы, и в первую очередь кафедральный собор Спаса, появились монастыри. У черниговских князей были сильные, искушенные в боях дружины. Торговые связи черниговских купцов простирались по всей Руси и за её пределами. Есть известие о том, что они торговали даже на рынках Лондона. Черниговское княжество охватывало огромную территорию от Таманского полуострова до границ со Смоленским княжеством, от вятичских лесов, от пограничного ростово-суздальского городка Москва до половецкой степи. В состав княжества входило немало крупных и известных городов. Среди них Новгород-Северский (т. е. новый город, основанный в земле северян), Путивль, Любеч, Рыльск, Курск, Стародуб. Позднее здесь стали известны Брянск, Козельск, Мосальск, Воротынск, Мценск. К Черниговскому княжеству также «тянули» в течение ряда лет, т. е. входили в его подчинение, Муром и Рязань. В 40–50-е гг. XII в. Северская земля во главе с Новгородом, что стоял на реке Десне, частично обособилась от Чернигова. Там утвердилась одна из ветвей князей Ольговичей, но все равно князь черниговский был верховным сюзереном северских князей.