Митрополит Петр, первый переехавший в Москву, и его преемники оказали большую поддержку Москве в её объединительных усилиях. Их деятельность неразрывно была связана с политикой Ивана Калиты и его сыновей. Митрополит Алексий (ок. 1293–1378) встал рядом с Дмитрием Ивановичем, когда тот в мальчишеском возрасте занял родительский трон. Он поддерживал Дмитрия во всех его патриотических делах. Это был умный, образованный, обладающим твердым характером человек, одновременно отличавшийся благочестием и скромностью в личной жизни. Он был канонизирован Русской православной церковью.
Большое влияние на всю русскую жизнь оказал святой Сергий Радонежский (ок. 1321–1391). Уже в отроческом возрасте Варфоломей (так звали Сергия до пострижения в монахи) отличался склонностью к уединению, книжному чтению, постоянному труду и высокой религиозностью, которая удивляла окружающих. После смерти родителей, обедневших бояр, Варфоломей отказался от наследства и ушел в монастырь, где уже находился его старший брат. Там он уговорил брата принять ещё более трудный и тяжелый обет — уединиться, уйти жить в пустынь и там посвятить себя Богу.
В густом Радонежском лесу впервые на Руси Сергий организовал монастырь на новой, общежительной основе. Это означало, что в отличие от прежних особножительных, или келийных, монастырей, теперь все монахи жили одним общим хозяйством, не имели личного имущества и не могли заниматься личным предпринимательством. Сергий призвал их жить в братстве, любви и служить друг другу. Сам он, уже будучи игуменом монастыря, часто помогал братьям-монахам, таскал бревна, чинил их жилища, выполнял другую тяжелую работу.
Не случайно имя Сергия знала вся Русь, к его голосу прислушивался и великий князь, и последний горемыка-крестьянин.
Несколько позже совершает свой отшельнический подвиг московский монах Симонова монастыря Кирилл (ок. 1337–1427), выходец из знатной боярской семьи. Он уходит из Москвы в далекий Белозерский край и там в лесной чаще копает себе землянку-келью и ставит крест. Это было началом знаменитого на Руси Кирилло-Белозерского монастыря. Добродетельный и скромный образ жизни, наполненный трудами и молитвами, отказ от стяжания, т. е. накопления денег и вещей, привлекают к Кириллу людей. Он учит добру, высокой нравственности, взаимопомощи, трудолюбию, преданности родной земле. Кирилл также был канонизирован Русской православной церковью.
Но мирские интересы, мирские страсти проникали и за монастырскую ограду, входили в монашеские кельи, меняли жизнь монастырского братства. Монастыри обрастали хозяйством. Князья наделяли их землями, появлялась собственная пашня, которую обрабатывали зависимые крестьяне. Развивались торговые операции. Трудно было сохранять святость в этих условиях. Однако истинные ревнители религии старались сочетать христианские идеалы с житейскими условиями.
Великий князь Василий Дмитриевич скончался в 1425 г. Его сыну, наследнику престола княжичу Василию (1415–1462), было всего 10 лет. Судьба складывалась так, что все последние московские князья — и Дмитрий Донской, и Василий I, и Василий II вступали на престол мальчиками. Но если у первых двух практически не было конкурентов, то у Василия II появился грозный соперник — второй сын Дмитрия Донского князь Юрий Дмитриевич Звенигородский-Галицкий (1374–1434). Ему по завещанию Дмитрия Донского досталось удельное владение — крупные по тому времени города — Звенигород и Галич. Основная же часть Московского княжества перешла к великому князю. Теперь 50-летний Юрий Дмитриевич предъявил права на престол. Он попытался вернуться к прежнему порядку наследования — по старшинству, что было бы отступлением от наследования по прямой линии — от отца к сыну. Юрий был опытен, прекрасно образован, знал и ценил литературу и искусство. Он был известен как поклонник и покровитель замечательного русского художника рубежа XIV–XV вв. Андрея Рублева. Известна его переписка с основателем Кирилло-Белозерского монастыря игуменом Кириллом. В своей столице Звенигороде и в округе он на свои средства развернул строительство прекрасных церквей и монастырей. К тому же это был настоящий рыцарь — Юрий был честен и умел держать слово, проявил себя мужественным воином и удачливым полководцем: за всю свою жизнь он не потерпел на поле брани ни одного поражения. И вот такой яркий человек бросил вызов 10-летнему мальчику.
Василий II не мог сравниться с Юрием Звенигородским ни по талантам, ни по душевным качествам. Но за плечами этого мальчика стояли мощные силы, выступавшие за централизацию и единство Руси. Это были служилые князья, боярство и нарождающиеся помещики — дворяне — основа великокняжеского войска, которые поднялись к славе вместе с великими князьями, получили от Дмитрия Донского и Василия I большое количество земель и теперь не хотели делиться богатством и влиянием со сторонниками Юрия Звенигородского.