С этих пор «доноситель Иван Каин» ежедневно ходил с солдатами по публичным местам и ловил мошенников; в два года он сыскал 298 человек воров, становщиков, беглых солдат. Между тем он женился достойным образом: обговорил, застращал пытками, подвел под кнут солдатскую вдову, которая не хотела было выходить замуж за мошенника; из-под кнута он взял ее на поруки и повел в церковь. У Каина был свой дом — полная чаша; наполнял он эту чашу таким образом: он составил себе шайку из опытных воров и с ними ловил других, причем пойманных приводил прежде к себе и страхом Сыскного приказа заставлял откупаться; промышлял также игрою и фальшивыми деньгами и, чтоб обезопасить себя от доносов, объявил в Сенате, что он в поимке воров и разбойников проведывает чрез таких же воров и с ними принужден знаться, почему имеет опасение, что когда эти злодеи, будучи пойманы, будут на него показывать, то не подвергся бы он какому истязанию. Сенаторы уверили его, что никакому показанию на него не будет дана вера и что он будет за свою службу награжден, если только не будет заодно действовать с преступниками и привлекать невинных. Но Каин не мог выполнить этих условий: он являлся к богатым раскольникам, забирал у них детей и заставлял отцов выкупать их; захватил у одного богатого крестьянина племянницу под предлогом, что она была раскольница, плетью заставлял ее признаться в расколе и оговорить дядю, потом освободил за 20 рублей.
Но это не прошло ему даром: по доносу в Тайную контору он был арестован, бит плетьми нещадно и «хотя подлежал жесточайшему наказанию кнутом и дальней ссылке, однако освобожден, дабы впредь в сыске разбойников и воров имел крепкое старание, только отдан под надзор». Но ему трудно было переменить свое поведение, потому что трудно было отказаться от доходов. Он подговорил товарища среди белого дня на Москве-реке разграбить струг богатого купца. Наконец он попался, увезши дочь у солдата; отец пожаловался полиции, а на беду Каина тогда приехал сам генерал-полицеймейстер Татищев в Москву по поводу прибытия туда императрицы в 1749 году. Каин принужден был рассказать Татищеву подробно все свои похождения, и вследствие этого рассказа генерал-полицеймейстер донес императрице, что по делу Каина надобно нарядить особую комиссию, ибо в его сообщничестве были секретари и другие чиновники Сыскного приказа, полиции, Раскольничьей комиссии и Сенатской конторы. Каин был приговорен к смертной казни; но смертные приговоры не приводились в исполнение: его наказали кнутом и сослали в тяжкую работу.