Но дело не дошло до переговоров. 28 февраля Трубецкой выступил из Севска и 10 марта пришел в Путивль; 26 марта выступил из Путивля, направляясь на местечко Константинов на Суле, стягивая к себе и московских воевод из Лохвицы, и Безпалого из Ромен. 10 апреля Трубецкой вышел из Константинова к Конотопу, где заперся приверженец Выговского, полковник Гуляницкий. 19 апреля Трубецкой подошел к Конотопу и безуспешно осаждал этот город до 27 июня, когда явился туда Выговский вместе с ханом крымским. Оставивши всех татар и половину козаков своих в закрытом месте за речкою Сосновкою, с другою половиною козаков Выговский подкрался под Конотоп, на рассвете ударил на осаждающих, перебил у них много людей, отогнал лошадей и начал отступать. Воеводы, думая, что неприятельского войска только и есть, отрядили для его преследования князя Семена Романовича Пожарского и князя Семена Петровича Львова с конницею. 28 июня Пожарский нагнал черкас, поразил и погнался за отступавшими, все более и более удаляясь от Конотопа; тщетно языки показывали, что впереди много неприятельского войска, и остальная половина козаков, и целая орда с ханом и калгою: передовой воевода ничего не слушал и шел вперед. «Давайте мне ханишку! – кричал он. – Давайте калгу! всех их с войском, таких-то и таких-то… вырубим и выпленим». Но только что успел он перегнать Выговского за болотную речку Сосновку и сам перебрался за нее со всем отрядом, как выступили многочисленные толпы татар и козаков и разгромили совершенно Москву. Пожарский и Львов попались в плен; Пожарского привели к хану, который начал выговаривать ему за его дерзость и презрение сил татарских, но Пожарский был одинаков и на поле битвы и в плену: выбранив хана по
Цвет московской конницы, совершившей счастливые походы 54-го и 55-го годов, сгиб в один день; пленных досталось победителям тысяч пять; несчастных вывели на открытое место и резали как баранов: так уговорились между собою союзники – хан крымский и гетман Войска Запорожского! Никогда после того царь московский не был уже в состоянии вывести в поле такого сильного ополчения. В печальном платье вышел Алексей Михайлович к народу, и ужас напал на Москву. Удар был тем тяжелее, чем неожиданнее; последовал он за такими блестящими успехами! Еще недавно Долгорукий привел в Москву пленного гетмана литовского, недавно слышались радостные разговоры о торжестве Хованского, а теперь Трубецкой, на которого было больше всех надежды, «муж благоговейный и изящный, в воинстве счастливый и недругам страшный», сгубил такое громадное войско! После взятия стольких городов, после взятия столицы литовской царствующий град затрепетал за собственную безопасность: в августе по государеву указу люди всех чинов спешили на земляные работы для укрепления Москвы. Сам царь с боярами часто присутствовал при работах; окрестные жители с семействами, пожитками наполняли Москву, и шел слух, что государь уезжает за Волгу, за Ярославль.
Разгромивши отряд Пожарского, хан и Выговский двинулись к Конотопу, чтоб ударить на Трубецкого, но боярин уже отступил от города и благодаря многочисленной артиллерии успел без большого вреда от напирающего неприятеля перевести свое войско в Путивль, куда прибыл 10 июля; Выговский и хан не преследовали его далее реки Семи и отправились под Ромн, жители которого сдались им; Выговский поклялся выпустить бывший здесь московский гарнизон и, несмотря на клятву, отправил его к польскому королю. Из-под Ромна союзники пошли под Гадяч. Здесь татары, расположившись станом в поле, спокойно смотрели, как черкасы Выговского резались с своими братьями, жителями Гадяча, на приступе. Осаждающие должны были отступить, потерявши больше тысячи человек. Тут пришла весть к хану, что молодой Юрий Хмельницкий с запорожцами ходил под Крым, погромил четыре ногайских улуса и взял много пленных. Хан и Выговский немедленно послали сказать ему, чтоб отпустил пленных в Крым, но Хмельницкий отвечал: «Если хан отпустит из Крыма прежний полон козацкий, то и мы отпустим татар; если же хан пойдет на государевы города войною, то и мы опять пойдем на крымские улусы». Пошумев за это с Выговским, хан отделился от него, пошел на Сумы, Хотмыл, Карпов, Ливны, городов не тронул, но выжег уезды и направил путь домой.