Неприязненные отношения Пскова к Новгороду и его владыке были причиною церковного неустройства и заставляли псковичей обращаться прямо к митрополиту за управлением и наставлением, а неприязненные отношения Новгорода к митрополиту благоприятствовали этим непосредственным сообщениям. Так, псковичи послали в Москву к митрополиту Киприану несколько священников для поставления и для извещения о своих нуждах, что нет у них церковного правила настоящего. Митрополит посвятил священников и послал с ними устав службы и синодик правый, какой читают в Константинополе у св. Софии, приложил к этому правило, как поминать православных царей и князей великих, как совершать крещение и брак: велел вывести прежний обычай – держать детей при крещении на руках и сверху поливать водою; послал также 60 антиминсов с запрещением резать их, по примеру новгородского епископа. Разрывы псковичей с владыкою новгородским и проистекавшее от того церковное безначалие вело к тому, что вече псковское присвоило себе право судить и наказывать священников: митрополит Киприан в 1395 году писал псковичам, что это противно христианскому закону, что священника судит и наказывает святитель, который его поставил; при этом митрополит запрещал также псковичам вступаться в земли и села церковные. Близость Пскова к литовским границам, частые и давние сношения его с Литвою и князьями ее заставляли митрополитов беспокоиться о Пскове при разделении митрополии: так, митрополит Фотий в 1416 году писал псковичам, чтоб они удалялись от неправедных пределов, отметающихся божия закона и святых правил, также чтобы с радушием принимали православных, которые вследствие религиозного гонения будут искать убежища в их городе. В другой раз писал Фотий к псковскому духовенству с приказанием не употреблять при крещении мира латинского, но только цареградское и не обливать младенцев, но погружать; митрополит требует, чтоб псковичи прислали к нему одного из своих священников, человека искусного, и он научит его всем церковным правилам и миро святое с ним пришлет. В другом послании Фотий пишет, чтобы псковичи не позволяли людям, играющим клятвою, быть церковными старостами и вообще занимать правительственные и судебные должности; также чтоб не позволяли старостить в церквах людям, которые, разведясь с законными женами, вступили в новые браки. Митрополит Иона, стараясь везде утверждать власть великого князя московского, писал и во Псков, называя его отчиною великого государя русского, который дедич и отчич во Пскове, по родству, по изначальству прежних великих господарей, великих князей русских, его праотцев. Митрополит увещевает псковичей жить по своему христианству, по той доброй старине, которая пошла от великого князя Александра; увещевает их стоять в том, что обещали великому князю. Увещание Ионы не могло остаться без влияния во Пскове, ибо мы знаем, какое важное значение имел здесь митрополит: так, будучи недовольны новою уставною грамотою, которую дал им князь Константин Димитриевич и которую они поклялись соблюдать, псковичи обратились к митрополиту Фотию с просьбою разрешить их от этой клятвы и благословить жить по старине; митрополит исполнил их просьбу. Наконец, до нас дошли два послания митрополита Фотия к псковичам, замечательные по отношению к особенностям их пополнения: в одном послании, написанном по случаю морового поветрия, митрополит обращается к нарочитым гражданам и увещевает их, чтоб они были довольны своими уроками и в куплях и в мерилах праведных божию правду соблюдали; в другой раз псковичи обратились к митрополиту за разрешением недоумения их – пользоваться ли им хлебом, вином и овощами, приходящими из Немецкой земли? Митрополит разрешил пользоваться, очистив молитвою иерейскою.