Грубость нравов и приведенные причины этой грубости должны были задержать также и литературное развитие. Мы не встречаем нигде известий об образованности князей и вельмож: о Димитрии Донском прямо говорится, что он не был хорошо изучен книгами; о Василии Темном говорится, что он был ни книжен, ни грамотен, учились по-прежнему у лиц духовного звания; так, в житии св. Ионы новгородского говорится, что он учился у дьякона со множеством других детей. Хотя Исидор и отзывался о русских епископах, что они некнижны, однако мы должны принимать этот отзыв относительно: грамотность сохранялась в сословии духовном; книги не могли утратить своего значения как вместилища религиозных сокровищ; учение книжное не могло не оставаться желанною целию для лучших людей, как сообщавшее им познание вещей божественных, дававшее средства к религиозному совершенствованию. Книга, следовательно, продолжала считаться сокровищем; во время Тохтамышевой осады в Москву со всех сторон снесено было множество книг; книги усердно переписывались иноками, переводились с греческого, составлялись сборники; вместе с книгами духовного содержания переписывались и летописи; не одно врожденное человеку любопытство и уважение к делам предков давали значение летописям; они употреблялись как доказательства в княжеских спорах: мы видели, что князь Юрий Димитриевич доказывал права свои на старшинство летописями. Обычай записывать современные события также не прекратился; известия о событиях важных, возбуждавших особенное внимание и сочувствие, записывались с разными прибавками молвы стоустой, украшались по мере сил и знаний.
Епископы продолжали говорить поучения народу в церкви: о Кирилле, епископе ростовском, говорится, что народ из окрестных городов стекался слушать его учение от св. книг, и автор этого известия говорит о себе, что он, стоя в церкви в некотором узком и уединенном месте, записывал слова проповедника. О владимирском епископе Серапионе и тверском Симеоне говорится, что они были учительны и сильны в книгах божественного писания. Под 1382 годом летописец говорит о кончине нижегородского инока Павла Высокого, который был очень книжен и большой философ; слово его было солью божественною растворено. До нас дошло несколько слов, или поучений, от описываемого времени. Дошло слово на собор архистратига Михаила, приписываемое митрополиту Кириллу: проповедник говорит о сотворении небесных сил, их занятии, о падении сатаны, о сущности души человеческой, о падении первого человека, излагается кратко история Ветхого и Нового завета, после чего проповедник обращается опять к ангелам, описывает служение ангелов-хранителей, говорит о том, что ожидает душу человека по разлучении с телом, описываются так называемые мытарства, в числе которых помещены срамословие и иные бесстыдные слова, пляски на пирах, свадьбах, вечерях, игрищах, на улицах,