Не имея сыновей, Витовт сосредоточил все свои желания на удовлетворении личного честолюбия, для чего так усиленно добивался венца королевского, и не мог, по-видимому, в последнее пятилетие жизни заботиться о расширении своих владений, которых некому было оставить. Несмотря на то, еще в 1425 году Витовт посылал к великому магистру Ордена требовать помощи против Пскова, магистр отказал, и Витовт почему-то отложил поход; в 1426 году он опять послал за тем же к магистру; тот опять отвечал, что не может нарушить крестного целования к псковичам; но на этот раз Витовт не стал дожидаться союзников, объявил войну псковичам и по прошествии четырех недель и четырех дней после объявления, в августе месяце, явился с полками литовскими, польскими, русскими и татарскими под Опочкою, жители которой устроили мост на канатах, под мостом набили кольев, а сами спрятались в крепости, чтобы неприятелю показалась она пустою. Татарская конница, не видя никого на стенах, бросилась на мост: тогда граждане подрезали канаты, и мост вместе с татарами упал на колья, почти все неприятели лишились жизни, а которые попались в плен, тех жестоко и позорно изувечили в городе и в таком виде показали осаждающим. Витовт отошел от Опочки и осадил другой город – Воронач, под которым стоял три недели, разбивая пороками стены. Вороначанам стало очень тяжко, и они послали сказать в Псков: «Господа псковичи! помогайте нам, думайте об нас, нам теперь очень тяжко!» Псковичи послали в литовский стан своего посадника бить челом Витовту; но тот не принял псковского челобитья. Другой псковский посадник с 400 человек хотел пробраться в город Котельну и засесть там, но был перенят по дороге 7000 литовцев и татар и успел убежать в Котельну, потерявши 30 человек; в двух других стычках с татарами жители псковских пригородов были счастливее. Между тем в одну ночь случилось чудо страшное, говорит летописец: внезапно нашла туча грозная, полился дождь, загремел гром, молния сверкала беспрестанно, и все думали, что или от дождя потонут, или от молнии сгорят, или от грома камнями будут побиты; гром был такой страшный, что земля тряслась, и Витовт, ухватясь за шатерный столп, кричал в ужасе: «Господи помилуй!» Псковский летописец этой грозе приписывает смирение Витовта, который дал перемирие вороначанам; но летописец московский приводит другое обстоятельство: к Витовту приехал посол из Москвы, князь Лыков, и сказал от имени великого князя Василия: «Зачем это ты так делаешь вопреки договору? Вместо того чтобы быть тебе со мною заодно, ты мою отчину воюешь и пустошишь». Витовт, послушавшись внука своего, заключил с псковичами мир; вместо трех тысяч рублей взял с них только одну тысячу и пленников их отдал на поруки, с условием, чтоб в известный срок они явились к нему в Вильну; псковский летописец не говорит ничего о после московском и жалуется, по обычаю, на новгородцев, которые не помогли Пскову ничем, ни словом, ни делом, хотя их посол был все это время в стане у Витовта, и под Опочкою, и под Вороначем. Когда срок ехать в Вильну с деньгами и пленными стал приближаться, псковичи послали в Москву просить великого князя, чтоб отправил к деду своих бояр бить челом за псковичей. Московский посол поехал в Вильну вместе с псковскими, повезли деньги, 1000 рублей, и пленников; Витовт деньги взял, но пленников оставил у себя, и посол московский не помог ничего своим посольством, говорит псковский летописец: псковичи принуждены были опять послать посадника в Вильну и выкупить пленных деньгами.
В 1428 году пришел черед и новгородцам: Витовт объявил им войну за то, что они называли его изменником и пьяницею; новгородцы послали просить помощи у псковичей, но те отвечали: «Как вы нам не помогли, так и мы вам не поможем, да еще мы и договор заключили с Витовтом, что не помогать вам». Великий князь московский также целовал крест Витовту, что не будет помогать ни Новгороду, ни Пскову, а тверской князь отправил даже свои полки на помощь Витовту. И вот Витовт пришел сначала к Вышгороду, а потом к Порхову с пушками; была у него одна огромная пушка по имени Галка, которая наделала много вреда и Порхову и Литве, потому что, разорвавшись, убила самого мастера, воеводу полоцкого и много ратных людей и лошадей. Несмотря на то, Порхов не мог долее держаться и заплатил за себя Витовту 5000 рублей; потом приехали из Новгорода владыка с боярами и заплатили еще 5000 да тысячу за пленных; сбирали это серебро по всем волостям Новгородским и за Волоком, брали с 10 человек по рублю. «Вот вам за то, что называли меня изменником и бражником», – сказал Витовт новгородцам, принимая у них деньги.