Мы видели, с каким нетерпением враги Московского государства ждали смерти Иоанновой, думая, что следствием ее будут междоусобия между Василием и племянником Димитрием, которого многочисленные приверженцы успеют освободить. Но они обманулись в своей надежде: сторона Димитрия не тронулась, и этот князь умер в тесном заключении в 1509 году. Мы видели также, что, обманувшись в надежде на Димитрия, Сигизмунд литовский попытался было поднять против Василия родного брата его, - и эта попытка осталась без успеха. Неуспех здесь, однако, происходил от бессилия удельных князей, а не от нежелания их высвободиться от тех отношений, в которые новый порядок вещей ставил их к старшему брату, к великому князю. В 1511 году великий князь узнал, что брат его, Семен калужский, хочет бежать в Литву. Василий велел ему явиться в Москву; Семен, видя, что умысел его открыт, предугадывая, что готовится ему в Москве, начал просить старшего брата о помиловании посредством митрополита, владык и других братьев. Великий князь простил Семена, но переменил у него всех бояр и детей боярских. Семен умер в 1518 году.
Касательно отношений Василия к другому его брату, князю Димитрию Ивановичу, до нас дошел любопытный памятник-наказные речи Ивану Шигоне, как тот должен был говорить Димитрию от имени великого князя наедине: "Брат! Сам рассуди, хорошо ли ты делаешь? Помнишь, как нам отец наш приказал между собою жить? Я приказывал тебе, чтоб ты удовлетворил нас в козельских делах и в деле Ушатого; а ты не только не исполнил нашего требования, но еще опять посылал на землю Ушатого, велел его деревни грабить, а нам с нашими детьми боярскими ответ прислал не такой, какой следовало тебе прислать. А на ту грамоту, что мы послали к тебе с Федором Борисовым, ты и вовсе нам никакого ответа не дал; теперь же еще хуже того с нами поступил: прислал к нам такого паробка, какого тебе не следовало к нам присылать, и прислал его с грамотою, в которой говорится о великих делах. Не знаю, какое я тебе бесчестие, какую обиду нанес? А ты ко мне так отвечал с нашими детьми боярскими и в грамоте своей так к нам писал: разве так отцу отвечают и в грамоте пишут?" Здесь великий князь, вооружаясь против старинных притязаний удельных князей, хочет сам опереться на старину, по которой младшие братья должны были считать старшего отцом. Димитрий умер в 1521 году.
Об отношениях великого князя Василия к брату его Юрию Ивановичу мы получаем некоторые сведения из челобитной Ивана Яганова, посланного в Дмитров для наблюдения за поступками князя Юрия; из этой челобитной узнаем, что при дворе Юрия были дети боярские, которые чрез Яганова давали знать великому князю о замыслах его брата. В начале княжения Иоанна IV Яганов был заключен в оковы за ложные вести и по этому случаю писал свою челобитную. "Прежде, - пишет Яганов, - служил я, государь, отцу твоему, великому князю Василию: что слышал о лихе и о добре, то все государю сказывал, а которые дети боярские князя Юрья Ивановича приказывали к отцу твоему со мною великие, страшные, смертоносные дела, и я обо всех этих делах государю объявлял, и отец твой меня за то взялся жаловать своим жалованьем, а ковать меня и мучить за то не приказывал; велел он мне своего дела везде искать, и я, ищучи государева дела и земского, с дмитровцами кой-что из именьишка своего истерял. А что я слышал у тех же детей боярских на попойке жестокую речь вместе с Яковом, ту речь я и Яков сказали твоим боярам; я не знаю, спьяну ли они говорили или по глупости; мне было в те поры уши свои не смолою забить, я что слышал, то и сказал, точно так же как прежде отцу твоему служил и сказывал; а если б я не сказал этих речей, жестоких речей, и кто бы другой их мимо меня сказал, то меня бы казнили. Не сказали жестоких речей на Якова Дмитриева отцу твоему Башмак Литомин да Губа Дедков, и отец твой хотел их казнить. А в записи твоей целовальной написано: слышав о лихе и о добре, сказать тебе, государю, и твоим боярам. Так тот ли добрый человек, кто что слышал да не скажет? А не хотел бы я тебе, государю, служить, так я бы и у князя Юрия выслужил. Отец твой, какую речь кто ему скажет, будет сойдется, и он ее ставил в дело, а будет не сойдется на дело, и он пускал мимо ушей; а кто скажет, того не наказывал и суда ему не давал в своем деле. Я, государь, тебя и твою мать, благоверную великую княгиню Елену, от нескольких смертоносных напастей избавлял; я же нынче за тебя кончаю в муках живот свой". Из жития св. Иосифа Волоцкого узнаем, что однажды великому князю Василию донесли на брата Юрия, будто он собирается отъехать в Литву; по просьбе Юрия Иосиф вступился в дело, отправил в Москву двух иноков своего монастыря -Кассиана и Иону-ходатайствовать пред великим князем за Юрия, и ходатайство было успешно.