То же должен был сказать Максимилиану и русский посол Траханиот, снова отправившийся в 1492 году. В наказе ему говорится: "Узнавать, для чего Максимилиан помирился с Владиславом, Казимировым сыном, для бретаньского ли дела или для чего другого, прочно ли помирился или только заключил перемирие и хочет ли добывать Венгрию? Как его дела с французским королем насчет Бретани и как его дела с другими государями? Вотчина его, Австрийское княжество, все ли теперь за ним? Можно ли ему добыть Венгрию, хотят ли его венгерские паны, которые-нибудь 113 них живут ли у него и как живут, с вотчинами или просто одни, города венгерские есть ли за ним? Написать в списке имена панов венгерских, которые живут у Максимилиана с вотчинами и без вотчин, также имена городов венгерских, которые за ним. Если бретаньское дело не состоялось и станут опять говорить о сватовстве, то отвечать: прежде сам цесарь и Максимилиан начали было дело, и потом от них же оно не состоялось; так как теперь этому делу быть? И говорить о деле как пригоже и накрепко. Если же бретаньское дело состоялось, а станут говорить о Максимилианове сыне Филиппе, то послу говорить как пригоже; так же говорить о саксонском большом князе Фридрихе, заговаривать и о дочерях королевских и княжеских для князя Василия и Юрия". Траханиот прислал о делах Максимилиановых такие известия, из которых Иоанн мог заключить, что союз с австрийским домом совершенно бесплоден для Москвы. Максимилиан, помирившись с Владиславом Казимировичем, королем чешским, уступил ему Венгрию и, занятый делами Запада, не отправил своего посла с Траханиотом по той причине, что ему нечего было сказать московскому государю; вместо посла приехал от Максимилиана и дяди его, Сигизмунда, какой-то Снупс затем, чтобы узнать Московское государство и выучиться по-русски. Иоанн отвечал Максимилиану учтивым отказом: "Иоанн, божьею милостию государь всея Руси (следует титул), наияснейшему и величайшему другу и брату нашему возлюбленному здравие, радость и честнейшее животование! Твое величество прислал к нам Михаила Снупса, и мы для дружбы и братства с тобою приняли его ласково и держали в своем жалованье. Он просил нас, чтоб мы отпустили его в дальние земли нашего государства, которые лежат на востоке, на великой реке Оби; но мы его туда не отпустили по причине большого расстояния, дальнего пути: и наши люди, которые отправляются за данью, проходят туда с большим трудом. Потом он просил, чтоб мы отпустили его в Турцию и Польшу; но мы и туда его не отпустили из страха, чтоб не сделалось с ним там беды, а отпустили его к вам, в Немецкую землю, тем же путем, каким пришел".
После этого одиннадцать лет не было сношений с австрийским двором. Казимир умер; Иоанн без австрийской помощи успел заключить с наследником его, Александром, выгодный мир, потом вести удачную войну, заключить выгодное перемирие. Только в 1504 году явился в Москву человек Максимилианов Гартингер с двумя грамотами: в одной король римский писал, что если Иоанн нуждается в его помощи или совете, то пусть объявит ему; но цель посылки высказана была в другой грамоте. "Наияснейший и вельможный начальник и брат любезнейший! - писал Максимилиан. - Так как у нас нет белых кречетов, то очень желаем иметь несколько таких птиц и посылаем к тебе кречетника нашего Гартингера с просьбою позволить ему привезти из ваших стран несколько белых кречетов". На первую грамоту Иоанн отвечал, что была у него война с Александром литовским и с ливонскими немцами и окончилась перемирием, если начнется опять, то пусть Максимилиан, по договору, помогает ему, а он с своей стороны готов помогать Максимилиану, если тот опять станет добывать Венгерское королевство; на вторую грамоту отвечал, что посылает белого кречета и четырех красных; кречетнику Гартингеру дали плохую шубу, на что он после жаловался великому князю; своего посла Иоанн не отправил, отговорившись тем, что ему нельзя будет проехать ни чрез Литовскую землю, ни чрез Ливонию, хотя в перемирной грамоте с Александром был выговорен путь чистый иностранным послам в Москву и московским в иностранные государства. В 1505 году тот же Гартингер прислал из Ревеля две грамоты от Максимилиана и сына его Филиппа с просьбою об освобождении ливонских пленников, взятых в последнюю войну; на подписи Филипповой грамоты Иоанн и сын его Василий были названы царями. Иоанн отвечал: "Если магистр, архиепископ и епископы и вся земля Ливонская от нашего недруга литовского отстанут, пришлют бить челом в Великий Новгород и Псков к нашим наместникам и ко всем нашим отчинам, Новгороду и Пскову, исправятся, то мы тогда для нашей братской любви, посмотря по их челобитию и исправлению, дадим пленным свободу".