После первого приема прошло много времени; посол начал скучать. Когда вельможи от имени королевы предложили ему ехать охотиться на заповедные острова, бить оленей, то он отвечал: «На королевнине жалованье много челом бью, а гулять ездить теперь не годится, потому присланы мы от своего государя к королевне по их великим делам; мы у королевны на посольстве были, а государеву делу до сих пор и почину нет; да нынче же у нас пост, мяса мы не едим, и нам оленина к чему пригодится?» Англичане отвечали: «Мы мясо едим, а если не поедете с нами на охоту, то королевне будет на вас досадно». Посол поехал на острова. В половине декабря в селе Гриниче Писемский имел первое совещание с английскими министрами, объявил, что король польский, союзник папы и цесаря, враждует с царем, что Иоанн хочет заключить с Елисаветою тесный союз, дабы иметь одних друзей и врагов, помогать друг другу людьми, а где нельзя людьми, то казною, чтоб королева велела пропускать к государю снаряд огнестрельный, доспехи, серу, нефть, медь, олово, свинец, велела пропускать мастеров всяких, ратных и рукодельных людей, а государь за это всякие товары велит пропускать в Англию без вывета. Английские министры соглашались на союз, однако с условием, что прежде объявления войны врагу царскому королева будет стараться помирить его с Иоанном; за это посредничество они требовали исключительной торговли. Писемский отвечал: «Пусть советники королевнины сами рассудят: можно ли Английской земле пробыть с одним русским торгом, а с другими землями не торговать и к себе других купцов не пускать ни с какими товарами? Но если Английской земле с одним русским торгом быть нельзя, то и русским людям об одном английском торгу пробыть нельзя же». Положили для окончательных переговоров отправить с Писемским в Москву посла от королевы. За обедом после переговоров министры сказали Писемскому: «Папа хвалится, что помирил царя с Баторием». Посол отвечал: «Воля папе, что хочет, то говорит заочно; а если бы он государя нашего с королем помирил, то государь бы наш литовского короля себе недругом не называл».
После переговоров с министрами Писемский повел дело с королевою о сватовстве. Елисавета отвечала ему: «Любя брата своего, вашего государя, я рада быть с ним в свойстве; но я слышала, что государь ваш любит красивых девиц, а моя племянница некрасива, и государь ваш навряд ее полюбит. Я государю вашему челом бью, что, любя меня, хочет быть со мною в свойстве, но мне стыдно списать портрет с племянницы и послать его к царю, потому что она некрасива, да и больна, лежала в оспе, лицо у нее теперь красное, ямоватое; как она теперь есть, нельзя с нее списывать портрета, хотя давай мне богатства всего света». Писемский согласился ждать несколько месяцев, пока Мария совершенно оправится. Между тем в Англии узнали, что у царя от Марии Нагой родился сын (Димитрий); Писемский послал сказать министрам, чтоб королевна таким ссорным речам не верила: лихие люди ссорят, не хотят видеть доброго дела между нею и государем. Наконец в мае месяце 1583 года Писемскому показали невесту в саду, для того чтоб посол мог ее хорошенько разглядеть на открытом месте. Мария Гастингс, доносил Писемский царю, ростом высока, тонка, лицом бела; глаза у нея серые, волосы русые, нос прямой, пальцы на руках тонкие и долгие. Увидавши Писемского после смотра, Елисавета опять сказала ему: «Думаю, что государь ваш племянницы моей не полюбит, да и тебе, я думаю, она не понравилась?» Посол отвечал: «Мне показалось, что племянница твоя красива; а ведь дело это становится судом божиим».
Окончив дела, Писемский отправился в Россию с грамотами от Елисаветы к царю; королева изъявляла желание лично повидаться с Иоанном, писала: «Наша воля и хотенье, чтоб все наши царства и области всегда были для тебя отворены; ты приедешь к своему истинному приятелю и любимой сестре». Вместе с Писемским отправился в Москву английский посол Боус. Последний принял на себя очень трудное и неприятное поручение: он должен был домогаться, чтоб английские купцы получили право исключительной и беспошлинной торговли в России, и в то же время должен был отклонить союз Елисаветы с Иоанном против врагов его, ибо союз этот не приносил никакой пользы, не имел смысла для Англии, и потом отклонить брак царя на Марии Гастингс, потому что, несмотря на все желание пожилой девушки пристроиться, невеста была напугана известиями о характере жениха. Отсюда понятна неловкость Боуса и раздражительность, происходившая от затруднительности его положения.