С самого начала осада пошла неудачно; осажденные позволяли себе очень смелые вещи: однажды шестеро смельчаков переехали из крепости в лодке через Днепр к шанцам неприятельским, среди белого дня схватили знамя и благополучно ушли с ним обратно за реку. 12 октября король велел своему войску идти на приступ; разбивши ворота петардой, часть войска ворвалась было в город, но не получила подкрепления от своих и была вытеснена осажденными. Подкопы также не удавались, потому что осажденные имели при стенах в земле тайные подслухи. Не Смоленск, но Тушино испытало на себе весь вред от королевского похода: когда здесь узнали об этом походе, то началось сильное волнение; поляки кричали, что Сигизмунд пришел за тем, чтоб отнять у них заслуженные награды и воспользоваться выгодами, которые они приобрели своею кровию и трудами. Гетман Рожинский был первый против короля, потому что в Тушине он был полновластным хозяином, а в войске королевском не мог иметь такого значения. Он собрал коло и, разумеется, легко уговорил товарищей своих не отказываться от цели уже столь близкой и дать друг другу присягу ни с кем не входить в переговоры и не оставлять Димитрия, но, посадив его на престол, требовать всем вместе награждения; если же царь станет медлить, то захватить области Северскую и Рязанскую и кормиться доходами с них до тех пор, пока не получат полного вознаграждения. Все поляки охотно подписали конфедерационный акт и отправили к королю под Смоленск послов, Мархоцкого с товарищами, с просьбою, чтоб он вышел из Московского государства и не мешал их предприятию. Рожинский хотел уговорить и Сапегу к конфедерации, для чего поехал сам к нему в стан под Троицкий монастырь, но Сапега не решился на меру, которая вела к открытой борьбе с королем.
Между тем Скопин, соединившись опять с Делагарди, двинулся из Колязина на Александровскую слободу, откуда передовой отряд его, под начальством Валуева и Сомме, вытеснил поляков. Скопин остановился в слободе, дожидаясь Шереметева и новых подкреплений из Швеции; он медлил, а Москва опять терпела голод: покупали четверть по семи рублей, и народ волновался, кричали, что лгут, будто придет скоро князь Михайла Васильевич, приходили в Кремль миром к царю Василью, шумели и начинали мыслить опять к тушинскому вору. В это мятежное время вдруг пришла станица от Скопина с письмом к царю, царь послал письмо к патриарху, и настала в Москве радость, зазвонили в колокола, начали петь молебны. Но радовались недолго, потому что голод все усиливался: крестьянин Сальков с толпою русских воров перехватил Коломенскую дорогу, по которой шли в Москву запасы из земли Рязанской, свободной от тушинцев; царь выслал против него одного воеводу, но Сальков разбил его; выслал другого – тот ничего не сделал разбойникам, наконец вышел третий воевода, князь Дмитрий Михайлович Пожарский, и разбил Салькова наголову на Владимирской дороге, на речке Пехорке; на четвертый день после битвы Сальков явился в Москву с повинною: у него изо всей шайки осталось только 30 человек. В самой Москве козаки завели измену: атаман Гороховой, которому пришла очередь стоять в Красном селе, снесся с тушинцами и сдал им Красное село; тушинцы выжгли его; мало этого: подведенные также изменниками, они подкрались ночью к деревянному городу и зажгли его; москвичи отбили их и затушили пожар; выгорело сажен сорок. Скопин все стоял в Александровской слободе. Сапега пошел туда из-под Троицкого монастыря, разбил высланный против него Скопиным отряд, но не мог осилить самого Скопина и после жаркого боя с ним возвратился опять под Троицу. После этого он уговаривал Рожинского действовать вместе против Скопина, но тот, раздосадованный отказом Сапеги приступить к конфедерации, отказался помогать ему и уехал в Тушино, которому король скоро нанес последний удар.