В мае 1607 года пришли из тушинских табор стрельцы псковские и пригородные, также дети боярские, которые были взяты в плен самозванцем, целовали ему крест и с ласкою отпущены домой. Стрельцы, разойдясь по своим пригородам, а дети боярские - по поместьям, смутили все пригороды и волости, привели их к крестному целованью таборскому царю Димитрию. Псковской воевода Шереметев собрал ратных людей и послал воеводою с ними сына своего Бориса против возмутителей, но Борис едва успел убежать от них в Псков поздорову. В это время пришли в Псков новгородцы и стали говорить псковичам, чтобы соединиться и стоять вместе на воров, "а к нам немцы (шведы) будут из-за моря тотчас в помощь Новугороду и Пскову". Но это обещание, что немцы придут на помощь, могло только заставить псковичей передаться на сторону Лжедимитрия. Мы видели, что в продолжение нескольких веков Псков постоянно боролся с немцами, беспрестанно грозившими его самостоятельности и вере; едва младенец в Пскове начинал понимать, как уже существом самым враждебным представлялся ему немец. К этой исторической вражде присоединялось теперь новое опасение; меньшие люди видели, что немцы, союзники Шуйского, вместе с новгородцами придут для того, чтобы усилить воеводу и сторону лучших людей, которые воспользуются своею силой для низложения стороны противной. Псковичи объявили новгородцам, что именно для немцев они соединяться с Новгородом не хотят.
В это время, когда вследствие появления двух царей Псков разделился, что же делало начальство псковское, воевода Шереметев и дьяк, знаменитый впоследствии Иван Грамотин? Они воспользовались Смутою, ослаблением власти царской для собственных выгод: взяли себе в поместья и в кормление лучшие дворцовые села. Когда тушинский воевода Федор Плещеев пришел с войском, набранным в пригородах, и стал приводить к крестному целованию волости псковские, то крестьяне из волости явились в Псков к воеводе, прося оборонить их от Плещеева, но Шереметев отвечал им, чтобы целовали крест таборскому царю; те, делать нечего, целовали крест и начали давать Плещееву корм и подымщину. Но потом Шереметев и Грамотин выслали вооруженный отряд грабить и брать в плен крестьян по волости; пленных мучили на пытках и, вымучивши деньги, отпускали, приговаривая: "Зачем мужик крест целовал!" Но мужик знал, что сам воевода велел ему крест целовать. Псковичи волновались все сильнее и сильнее, видя гибель пригородам и крестьянам, воеводские не правды, обиды и грабеж, опасаясь, что когда придут новгородцы с немцами, то Шереметев еще более возьмет силы и тогда уже не будет от него никому пощады. Один сын боярский распустил слух, что отправлена грамота в Москву с доносом на 70 человек посадских; со страхом указывали друг другу на крепкие тюрьмы, поставленные воеводою, тогда как прежде тюрьмы были простые, без ограды. Шереметев много раз спрашивал у псковичей: "Что у вас дума? Скажите мне!" Псковичи молчали, думы у них не было никакой; но когда воевода говорил: "Немцы будут во Псков", - то был ответ: "Немцев не хотим и за то помрем". Большие люди также, вместо того чтоб утишать народ, как нарочно, больше и больше раздражали его: перестали ходить во всегородную избу, гнушались мелкими людьми, смеялись над ними; когда звали их на совет, то не ходили и давали во всем волю мелким людям да стрельцам, козакам, поселянам, а стрельцы превозносили таборского царя Димитрия за добродетель и милость, за хитрость воинскую, за силу великую. Эти слова наполняли всех радостию, чаяли истины и от всех зол избавления и от властельских всяких насильств, потому что воеводы, несытые мздоиманием и грабежом, восколебали мир всякими не правдами, всякую правду вывели изо Пскова, всякий порядок добрый потоптали, умножили воров, кормильцев своих, обманщиков, подметчиков, поклепщиков, людям праведным не оставили места где прожить. И вот, когда низшее народонаселение было раздражено таким образом против воеводы и лучших людей, 1 сентября 1608 года пришла весть, что немцы уже близко. Тогда народ встал, как пьяный, по выражению летописца, отворил ворота, целовал крест самозванцу и впустил в город ратных людей Плещеева, который стал воеводою в Пскове. Иван-город также присягнул Лжедимитрию; в Орешек Скопин не был впущен тамошним воеводою Михайлом Глебовичем Салтыковым, который также объявил себя за Тушино. В самом Новгороде Великом началось было волнение между чернью, но митрополит Исидор утишил его. Скопин, узнав об этом волнении, вышел из Новгорода, но потом, когда дали ему знать, что все успокоилось, возвратился и вступил в переговоры с шведами касательно вспомогательного войска. Приехавший в Новгород королевский секретарь Монс Мартензон (у тогдашних русских Монша Мартыныч) договорился с Скопиным, что шведы вышлют на помощь царю 5000 человек, на содержание которых московское правительство обязалось выдавать ежемесячно по 100000 ефимков. Заключение окончательного договора отложили до съезда в Выборге.