Советские историки выяснили, что Болотников родился приблизительно в конце 60-х или начале 70-х гг. XVI в. в небольшом городке на юге Оки. Его отец, боярский сын, т. е. мелкий дворянин, нес службу «на Берегу» – так называлась приокская линия обороны. Там же начал службу и юный Иван, которому предстояло стать кадровым военным.
Но тяжелая рутинная и малоденежная служба вскоре надоела энергичному юноше. Поэтому он поступил на службу к князю A.A. Телятевскому и стал боевым холопом. На средства хозяина ему купили красивую одежду, хорошее оружие и боевого коня. Но и эта деятельность вскоре наскучила Болотникову. Он захотел свободы и ратных подвигов. В самом начале XVII в. Иван бежал от Телятевского в степи и стал там вольным казаком. Во главе казачьих ватаг он не раз нападал на турецкие суда, грабил их и нагруженный добычей возвращался в родную станицу. Но один раз ему не повезло – он попал в плен к крымским татарам и был продан в рабство туркам на невольничьем рынке в Феодосии.
Новые хозяева заковали его в цепи и отправили гребцом на галеры. Этот каторжный труд сводил в могилу многих богатырей, но Болотникова он лишь закалил.
Один раз у берегов Италии турецкий флот вступил в сражение с кораблями венецианцев. В галеру на которой был Иван Исаевич, попало пушечное ядро, она разбилась, и все оказались в воде. В числе немногих Иван Исаевич смог добраться до берега и был подобран итальянцами. Он поступил на службу к венецианскому купцу, но в дальнейшем решил пробираться на родину.
Через некоторое время Болотников оказался в Австро-Венгрии, где познакомился с запорожскими казаками, служившими императору. Он присоединился к ним и стал наемником в австрийской армии. Не раз сражался он с турками и вскоре в совершенстве овладел европейской стратегией и тактикой ведения боя. Вскоре, благодаря личной отваге и мужеству, он смог выделиться и был провозглашен на казачьем сходе атаманом. Под его началом оказался десятитысячный отряд отважных и хорошо обученных казаков.
В это время в Австро-Венгрию пришли известия о том, что русский царь Дмитрий Иванович собирается начать широкомасштабную войну с турками и приглашает всех желающих влиться в его войско. За службу он обещал хорошо платить. И.И. Болотников решили присоединиться к царю. Но когда они прибыли в Речь Посполитую, то узнали, что «царь Дмитрий» уже лишился трона и проживает у тещи в Самборе. На самом делетам укрывался Михалка Молчанов.