Поэтому к осени 1607 г. в Стародубе собралось небольшое войско в 3000 человек. Затем из Литвы прибыл отряд из 700 человек под началом опытного польского полковника Мацея Меховецкого, и было решено двинуться в путь. Главнокомандующим (гетманом) был провозглашен Меховецкий, как наиболее опытный и сведующий в воинском деле человек. Новый самозванец, в отличие от предыдущего, хорошим полководцем не был.
В сентябре небольшое самозванческое войско выступило из Стародуба к Почепу. Местные жители радостно его приветствовали, открыли ворота города и снабдили продовольствием. Далее было решено взять Брянск.
Возможно, именно в это время самозванец узнал о сдаче Тулы и захвате Шуйским Болотникова и Петруши в плен. Им он так и не смог помочь, хотя постоянно получал грамоты с просьбой о помощи. Посланный от «тульских сидельцев» И.М. Заруцкий так и остался в окружении Лжедмитрия, поскольку возвращаться к осажденным без войска не имело смысла.В октябре самозванец подошел к Брянску и начал его осаду. Воевода М.Ф. Кашин, организовав оборону города, отказывался сдаваться. Вскоре защитники стали испытывать острую нехватку воды, продовольствия и дров. От жажды и голода их спасли отряды князя В.Ф. Литвина Мосальского и боярина князя И.С. Куракина. Они подошли к городу со стороны реки Десны, и когда на ней образовался лед, доставили брянцам продовольствие и боеприпасы. Это заставило Лжедмитрия II снять осаду и отойти к Карачеву. По пути ему встретился небольшой отряд М. Мизинова, который направлялся к Козельску. Он был атакован поляками и разгромлен. Это воодушевило сторонников самозванца, и они направились к Дедилову. Но и там его ждала неудача. Город был хорошо укреплен и не собирался сдаваться.
В Карачеве шляхтичи стали требовать у Лжедмитрия деньги за службу. Но у него необходимой суммы не было. С трудом ему удалось вырваться и бежать от поляков с небольшим отрядом верных людей. Он чувствовал, что его жизнь постоянно подвергается опасности не только со стороны противника В.И. Шуйского, не раз засылавшего убийц, но и со стороны шляхтичей, которые знали о его настоящем происхождении и постоянно унижали и оскорбляли. Только присоединение остатков армии Болотникова и Петруши несколько упрочило положение самозванца.
Начиналась зима. Воинам уже было сложно продвигаться по снегам и ночевать в полевых условиях. Поэтому на военном совете Лжедмитрий предложил зазимовать в Орле. В то время эта была небольшая крепостица, находившаяся далеко от Москвы и связанная с северскими городами, откуда поступали деньги на содержание войска.
Первые бои нового самозванца с царским войском
За время нахождения Лжедмитрия II на территории Русского государства к нему прибыло несколько польских отрядов: 700 конных и 200 пехотинцев с Самуилом Тышкевичем, 500 конных и 400 пехотинцев с Валентином Валавским, несколько рот с Велегловским, Рудницким, Хруслинским, Казимирским и Микулинским. Зимой к ним присоединился Тупальский с конницей из 400 человек.
Но наиболее важное значение имело прибытие в лагерь самозванца в марте 1608 г. знатного польского князя Романа Рожинского. Произошло это следующим образом. Сначала к Лжедмитрию прибыли посланцы князя, чтобы решить вопрос о его вознаграждении за службу. Им самозванец ответил следующее: «Я был рад, когда узнал, что ко мне идет пан Рожинский… Вы требуете от меня денег, но таких же, как вы, бравых поляков у меня немало, а я им еще ничего не платил. Сбежал я из моей столицы от любимой жены и от милых друзей, не взяв ни денег, ни грошей. А вы собрали свой круг на льду под Новгородком и допытывались, тот я или не тот, будто я с вами в карты играю».
Откровенно лживые слова Лжедмитрия II очень не понравились послам Рожинского. Они ответили ему так: «Знаем, ты не тот уже хотя бы потому, что прежний царь знал, как уважить и принять рыцарских людей, а ты того не умеешь».
Пришлось самозванцу перестать корчить из себя царя и более вежливо поговорить с посланцами князя. Когда договоренность о сотрудничестве была достигнута, он пригласил гостей на пир. В конце марта в Орел прибыл сам Р. Рожинский с 200 гусарами и 350 пехотинцами. Вскоре он был выбран гетманом и стал главнокомандующим.