Г.В. Долгорукий-Роща вошел в историю военного дела как воевода, сумевший 16 месяцев оборонять общерусскую святыню – Троице-Сергиев монастырь от польско-литовских интервентов, имевших численное превосходство в 20 раз. Князь принадлежал к младшей ветви обширного рода князей Рюриковичей-Оболенских. Службу он начал в 1588 г. воеводой небольшого приграничного городка. До 1605 г. он находился вдали от столицы и царского двора. Только появление Лжедмитрия I позволило ему выдвинуться – за сдачу Курска он получил чин окольничего. Новый царь В.И. Шуйский сохранил за ним чин и активно его использовал в борьбе с И. Болотниковым. Сражения, в которых участвовал Долгорукий-Роща, были удачными. Поэтому в августе 1608 г. он был отправлен в Троице-Сергиев монастырь для организации его обороны от тушинцев. Под его началом было 600 профессиональных воинов. К ним присоединились 200 монастырских слуг и 700 человек из числа местных жителей, укрывшихся за монастырскими стенами. Им противостояло 30-тысячное войско гетмана П. Сапеги. Несмотря на то что противник имел значительный численный перевес, воевода Долгорукий твердо усвоил, что лучшим средством защиты является нападение. Он многократно устраивал вылазки, которые наносили тушинцам значительный урон. Под руководством Григория Борисовича монастырь выдержал все 16 месяцев осады. После ее снятия князь рассчитывал на щедрую награду от царя Василия, но вместо этого был только оскорблен. Первым наградной золотой был вручен Д. Жеребцову, который и по чину, и по вкладу в оборону монастыря был менее значимым, чем Долгорукий. Князь был вынужден подать жалобу в суд по делам местничества. Но из-за сложности ситуации в стране он не состоялся. По царскому указу Григория Борисовича отправили городовым воеводой в Вологду. Там он погиб 22 сентября 1612 г. от рук вольных казаков, занимавшихся грабежами северных городов в период ослабления центральной власти. (Сказание Авраамия Палицына. М., Л., 1955; ПСРЛ. Т. 14. С. 62, 82.)
Первый бой воеводы дали тушинцам прямо на Клементьевом поле. Они действовали так стремительно и мощно, что поляки и литовцы разбежались. Преследовать их было нельзя, поскольку можно было попасть в ловушку Поэтому Долгорукий и Голохвастов вернулись в монастырь. В нем в это время было много людей. Среди них были не только монахи и присланные из Москвы воины, но и жители окрестных сел, укрывшиеся от тушинцев за крепкими каменными стенами.
Воеводы встретились с монастырским начальством и обсудили с ними план своих дальнейших действий. В «Сказании» об этом писалось следующее:
...