В русских источниках Делагарди называли Яковом Пунтусовым. Он родился в 1583 г. в знатной шведской семье. С ранних лет Якоб выбрал военную карьеру и достиг на этом поприще больших успехов. Поэтому когда в конце 1608 г. русское посольство обратилось к корою Карлу IX с просьбой о военной помощи, он предложил Делагарди возглавить 15-тысячный отряд и отправиться на помощь русскому царю. Якоб согласился и в начале 1609 г. прибыл в Новгород в распоряжение М.В. Скопина. Не сразу он признал старшинство русского полководца, который был на пять лет его моложе. Сначала даже возникали острые конфликты, но со временем Делагарди подружился со Скопиным и даже стал охотно делиться с ним знаниями военного дела. В марте 1610 г. в составе армии Михаила Васильевича Якоб вошел в Москву и принял участие в многодневных праздничных мероприятиях. Далее планировался поход под Смоленск, но на одном из пиров Скопин внезапно скончался. Делагарди тяжело пережил утрату, но согласился еще послужить царю Василию. Он вошел в состав войска, выступившего на борьбу с польским королем в июне 1610 г. Однако в битве под Клушино оно потерпело жестокое поражение. Делагарди со шведскими наемниками отправился к Новгороду и осадил его. 16 июня 1611 г. город был взят, а вместе с ним Гдов, Корела, Ям, Порхов и Иван-город. Шведы стали планировать создание самостоятельного Новгородского государства во главе с королевичем Карлом-Филиппом. Делагарди активно участвовал в разработке этого проекта и даже вел переговоры по этому вопросу с руководителями Второго ополчения. Но он не был осуществлен. В 1616–1617 гг. Якоб принимал участие в мирных переговорах с русской стороной, которые закончились подписанием Столбовского мирного договора. В Швеции он стал видным государственным деятелем, получил титул графа и скончался в 1652 г.
Пока шли сборы к походу на Москву М.В. Скопин решил очистить Псков от сторонников самозванца. Он отправил к городу большой отряд из дворян и казаков. Однако им не удалось склонить псковичей на свою сторону. Упрямцы предпочли сесть в осаду и не сдаваться. Большего успеха отряды Скопина добились в Торопецком уезде и Старой Руссе. Здесь все сторонники самозванца были разбиты и бежали.
После этого отряд под командованием К. Чоглокова был отправлен в Торжок. Город был взят и приведен к присяге царю Василию. Для укрепления его вскоре прибыли С.В. Головин со шведским отрядом. Они отогнали тушинцев, пытавшихся вновь отбить Торжок.
На военном совете М.В. Скопин принял решение выступить в поход со всеми силами. Утром 6 июня князь с ведущими воеводами отправился в Софийский собор, отслужил молебен и, получив благословение митрополита Исидора, торжественно во главе большого войска выступил в путь. В Торжке войско сделало передышку и стало готовиться к сражению за Тверь, где находился большой отряд тушинцев.