А к царю и великому князю Борису Федоровичю всеа Руси гонец пригонил, а сказал, что пришли те люди с вором с Ростигою з Гришкою Отрепьевым, которой назвался царевичем Дмитреем Ивановичем прироженным Московским и всеа Руси, сыном царя и великого князя Ивана Васильевича всеа Руси.
Тово же году октября в день по тем вестям послал царь и великий князь Борис Федорович всеа Руси, – как шол на Северу в Чернигов Рострига – боярина и воеводу князя Микиту Романовича Трубецково, да окольничево воеводу Петра Федоровича Басманова, да голову Ондрея Матвеева сына Воейкова в Чернигов; а велел им государь бытии в Чернигове для осадново времени…
И как они, князь Микита Трубецкой да Петр Басманов, да Ондрей Воейков, пригонили в село, не доезжаючи до Чернигова пятнатцать верст, и им, князю Миките и Петру, сказали, что Чернигов взял Рострига, которой назвался царевичем Дмитрием Ивановичем Московским и всеа Руси, и крест ему целовали; а воевод, князя Ивана Андреевича Татева да князя Петра князь Михайлова Шеховсково черниговцы здали, и они крест Ростриге целовали. Да в Чернигове же был воевода Микифор Семенович Вельяминов Воронцов да с ним голова. А делати им было город Чернигов каменной. И Микифор Вельяминов креста Ростриге не целовал, и Рострига велел ево убити». (Разрядная книга 1475–1605. T. IV. Ч. 2. С. 76–78.)
Н.Р. Трубецкому и П.Ф. Басманову пришлось отойти от Чернигова к Новгороду-Северскому и заняться его обороной. Воеводами там были князь Г.И. Гагарин и Е. Бартенев. В помощь им из Москвы был прислан и князь Я.П. Борятинский. Было ясно, что следующий удар самозванец нанесет по этому городу.
Никита Романович Трубецкой
Царские воеводы в Новгороде-Северском не захотели сдаваться Лжедмитрию. Они в спешном порядке начали готовиться к обороне. По их приказу все строения на посаде были сожжены, жителям было приказано укрыться за крепостными стенами. После этого был проведен смотр защитников. Среди них было 163 дворянина, 390 казаков, 458 стрельцов и пушкарей и около 500 даточных людей из числа крестьян и ремесленников. Это была достаточно внушительная сила, способная отбить атаки 3000 войска самозванца.
Но воеводы все же отправили гонца в Москву с просьбой прислать подкрепление.
Из Чернигова Лжедмитрий выступил 4 ноября и через восемь дней подошел к Новгороду-Северскому. Он сразу понял, что с ходу взять этот город не сможет. Поэтому он приказал разбить неподалеку лагерь и собрать со всей округи пушки для осады. Кроме того, по его приказу во все окрестные города поехали гонцы с его «прелестными грамотами». На многих воевод они оказали сильное воздействие. Так, 19 ноября из Путивля пришла весть, что местные воеводы, князь В.М. Рубец-Мосальский и дьяк Богдан Сутупов, добровольно сдались «Дмитрию Московскому» и целовали ему крест. Присланного им в помощь окольничего М.М. Салтыкова-Кривого они связали и под конвоем отправили в ставку самозванца. Можно предположить, что Мосальский перешел на сторону самозванца, поскольку хорошо помнил о своей службе в Сибири, продолжавшейся несколько лет.
В Рыльске восстание подняли жители посада. Об этом Лжедмитрий узнал 24 ноября. Через короткое время ему пришли известия о переходе на его сторону жителей Курска, Комарицкой волости и Кром. Несомненно, что все это воодушевляло и его самого, и его разношерстное войско.