Несчастным оказался и день выбора свадьбы. В пятницу 8 мая был большой храмовый праздник в честь Николая Угодника, и венчаться в этот день было категорически нельзя. Но самозванец не захотел считаться с запретом и устроил свое торжество в этот день. При этом он запретил пускать в Кремль рядовых москвичей, боясь столпотворения, поляки же были приглашены в полном составе. Все это не могло не вызывать недовольства даже у тех людей, которые симпатизировали самозванцу Многих раздражала и громкая музыка, которая постоянно раздавалась в царском дворце и гремела на всю округу И. Масса описал такое знамение на небесах, которое увидел во время свадебных торжеств: «Около четырех часов пополудни на прекрасном голубом и совсем безоблачном небе со стороны Польши поднялись облака, подобные горам и пещерам. И так как перед тем их не было видно на горизонте, то казалось, что они упали с небесного свода. Посреди них мы явственно видели льва, который поднялся и исчез, затем верблюда, который также исчез, и, наконец, великана, который тотчас исчез, словно заполз в пещеру, и когда все это исчезло, мы явственно увидели висящий город со стенами и башнями, из которых выходил дым». (Масса И. Краткое известие о Московии. С. 114.)
В одну из ночей был такой сильный мороз, что уже зазеленевшие деревья были как бы опалены огнем. Москвичи сочли и это дурным предзнаменованием.
Поляки заметили, что горожане относятся к ним не только очень настороженно, но и даже с раздражением и злобой. По ночам они собирались на улицах, как бы готовясь к нападению. Об этом известили Лжедмитрия, но он только посмеялся и приказал наказывать всех, кто сообщал ему о своих подозрениях.
Наконец в городе начались настоящие беспорядки после того, как один из поляков был обвинен в изнасиловании боярской дочери. Однако проведенное расследование показало, что преступления не было. Однако волнение продолжилось. Тогда в Кремле была усилена стража, а полякам велели бодрствовать всю ночь. Желая испугать горожан, они всю ночь стреляли. Утром же, попытавшись купить новые запасы пороха и свинца, они узнали, что торговцы отказываются их им продавать.
И. Масса отметил, что перед 17 мая в столице установилась странная тишина. «И тишина эта не была обукновенною; она должна была служить предостережением тем, кто по воле Божией не слушал, имея уши, не видел, имея очи, что погрязли в чувственных утехах, разврате и пьянстве и никого не уважали, почитая московитов хуже собак, и жили по своему глупому разумению». (Масса И. Краткое известие о Московии. С. 115.)
Самозванец откровенно отказывался слушать предупреждения об опасности. Он упивался радостью по случаю женитьбы, наслаждался обществом особо любимых им поляков. Русским же дворянам он заявил, что сразу после свадебных торжеств они отправятся в поход на Азов. Полк под руководством боярина Ф.И. Шереметева был послан к Ельцу первым. Ему следовало приготовить все необходимое для подхода большого войска: запасти продовольствие, продумать вопрос о ночлеге и т. д.
Однако Шереметев, вошедший в состав заговорщиков, далеко от столицы не отошел. Он расположился с 18 тысячами воинов в ближнем Подмосковье, ожидая вестей от руководителей заговора.
Желая разнообразить свадебные торжества, Лжедмитрий решил в один из дней устроить потешные бои между польскими и русскими дворянами. Однако некоторые представители русской знати заподозрили, что поляки могут драться по-настоящему, чтобы очистить для себя место у царского трона. Уже после гибели самозванца был обнаружен список, в котором были обозначены имена поляков и русских, которые должны были вступить в схватку друг с другом. На основе него можно было предположить, что конкретным лицам было поручено убить конкретных русских бояр и князей.
Автор сочинения «История в память сущим» по поводу планов самозванца написал так: «Враг же той рострига умысли с еретики посещи всякого чина от вельмож и до простых начальствующих сицевым образом: хотящи окаянный игру зделати за враты Сретенскими к Напрудному на поли, и тешитися из наряду пушачного; и егда же изыдут вси людие на позорище, и тогда врата граду затворити присрочи и побитии всех». (Сказание Авраамия Палицына. С. 264.)