Пока шли сборы к походу на Москву М.В. Скопин решил очистить Псков от сторонников самозванца. Он отправил к городу большой отряд из дворян и казаков. Однако им не удалось склонить псковичей на свою сторону. Упрямцы предпочли сесть в осаду и не сдаваться. Большего успеха отряды Скопина добились в Торопецком уезде и Старой Руссе. Здесь все сторонники самозванца были разбиты и бежали.
После этого отряд под командованием К. Чоглокова был отправлен в Торжок. Город был взят и приведен к присяге царю Василию. Для укрепления его вскоре прибыли С.В. Головин со шведским отрядом. Они отогнали тушинцев, пытавшихся вновь отбить Торжок.
На военном совете М.В. Скопин принял решение выступить в поход со всеми силами. Утром 6 июня князь с ведущими воеводами отправился в Софийский собор, отслужил молебен и, получив благословение митрополита Исидора, торжественно во главе большого войска выступил в путь. В Торжке войско сделало передышку и стало готовиться к сражению за Тверь, где находился большой отряд тушинцев.
М.В. Скопин распорядился переправиться через Волгу за 10 верст до города, чтобы иметь возможность разработать план осады. Узнав об их подходе, тушинцы вышли навстречу, и 13 июля разгорелось ожесточенное сражение. Потери с обеих сторон оказались довольно значительными. На следующий день шведам удалось захватить острог, но было ясно, что до победы еще далеко. Город защищали несколько рядов крепостных стен. В этих условиях Михаил Васильевич принял решение отойти от Твери и двинуться дальше, поскольку главной целью похода было освобождение Москвы.
Однако это решение полководца не устроило шведов, которые планировали разграбить Тверь после захвата. Они выразили Скопину свое возмущение и повернули назад к Новгороду. Полководец был вынужден отправить вслед за ними дворянина И. Одадурова, чтобы тот уговорил их вернуться. Но ему удалось вернуть только небольшой шведский отряд. Главный полководец Яков Делагарди продолжал упрямиться.
В этой сложной ситуации Скопину пришлось использовать весь свой дипломатический талант, чтобы нормализовать отношения со шведами. Им пообещали увеличить плату за службу и посулили различные подарки за каждую победу. В итоге все вместе двинулись к Калягину монастырю, где предполагали сделать длительную остановку, чтобы подготовиться к решающим сражениям с тушинцами.
В августе к М.В. Скопину прибыли посланцы из северных и восточных городов с деньгами и продовольствием. Одновременно из Москвы приехал Г. Валуев с грамотами от царя Василия, в которых он просил как можно быстрее двигаться к столице. Положение его становилось все более непрочным.
Ситуация в Москве в 1609 г.
Еще в феврале 1609 г. несколько дворян во главе с Романом Гагариным, Григорием Сунбуловым и Тимофеем Грязным направились к боярам и стали требовать, чтобы В.И. Шуйский был сведен с престола и заменен другим человеком. Но бояре не захотели их слушать. Тогда мятежники схватили патриарха Гермогена и повели его на Лобное место, чтобы заставить отречься от царя Василия. Но и он проявил твердость и отказался решать с ними вопрос о новом государе. Вскоре на помощь Шуйскому прибыли воеводы, охранявшие город, и разогнали смутьянов. Тем пришлось бежать в Тушино. Оказалось, что общее число недовольных царем было более 300 человек. Естественно, что это не могло не обеспокоить Василия.
После восстания дворян началось разбирательство, которое показало, что противники царя находились в самом ближнем его окружении. Одним из них оказался любимец Шуйского боярин и дворецкий И.Ф. Крюк-Колычев. В назидание другим изменникам он был публично казнен на Красной площади.
Многие из сторонников Крюка-Колычева смогли бежать в Тушино и там рассказали следующее.