Еще в царствование Лжедимитрия I и по его примеру среди терских казаков появился самозванец, принявший на себя имя небывалого царевича Петра. Они сочинили басню о том, что у царя Федора Ивановича родился сын Петр, которого верные бояре подменили дочерью и тайно воспитали, опасаясь козней Бориса Годунова. По выбору товарищей, хотевших подобно донским казакам воспользоваться смутой и поживиться на счет Московского государства, эту роль Лжепетра принял на себя молодой казак Илейка, родом из Мурома. Он послал грамоту о себе Лжедимитрию, которого называл своим дядей. Тот отвечал ласково и приглашал его в Москву, где, конечно, готовил ему западню. Лжепетр с большой толпой казаков поплыл вверх по Волге и уже был за Свияжском, когда получил известие о гибели мнимого дяди. Тогда казаки повернули назад и дорогой занялись разбоем и грабежами. Потом они ушли на Дон, где и зазимовали. Тут нашли их посланцы Шаховского. Лжепетр немедленно отправился в Путивль во главе полчища, состоявшего из казаков терских, донских и волжских; потом к нему присоединились еще запорожцы; так что у него оказалось войска более 10 000 человек. По дороге этот казацкий самозванец взял и разграбил несколько городов, в том числе Цареборисов; причем зверски замучил некоторых попавших в его руки воевод и дворян, например, Михаила Сабурова, князей Приимкова-Ростовского, Щербатова, Долгорукова и других. А князя Андрея Бахтеярова, бывшего прежде путивльским воеводой, он не только убил, но и опозорил его боярскую честь, взяв его дочь себе в наложницы. В Путивле он соединился с князем Шаховским, и отсюда они двинулись в Тулу, а на помощь Болотникову отрядили часть войска под начальством князя Телятевского. Услыхав о том, Мстиславский из-под Калуги навстречу Телятевскому выслал князей Татева и Черкасского с 17 000 человек. На речке Пчельне они сразились с ворами, но пали в битве, а полки их обратились в бегство. Прибыв под Калугу, беглецы эти распространили смятение в царском войске. Болотников воспользовался минутой, сделал отчаянную вылазку и нанес поражение осаждавшей рати; часть ее перешла на сторону мятежников. Только мужество Скопина-Шуйского и Истомы Пашкова спасло ее от совершенного разгрома; покинув тяжелые орудия и съестные запасы, она отступила к Боровску. Это происходило весной 1607 года.
Болотников из Калуги двинулся к Туле; соединился с Лжепетром и снова готовился идти на Москву. Ввиду такой опасности царь Василий обнаружил на сей раз необычную ему решимость и воинственную предприимчивость. Он объявил, что сам выступает против воров, и разослал всюду грамоты со строгими приказами о сборе служилых и даточных людей. Монастырские и церковные вотчины также долженствовали выставить ратников. Патриарх приказал во всех храмах служить молебны об успехе царского оружия, а Болотникова, самозванца и их сообщников торжественно предавать проклятию. Из Москвы одушевление распространилось в областях; немало также действовал страх за имущество и общественный порядок, угрожаемые разбойничьими полчищами. Царь Василий лично выступил в походе во главе почти стотысячного ополчения. Передовой полк его под начальством князей Голицына и Лыкова недалеко от Каширы на речке Восме встретился с передовым отрядом воров, предводителем которого был Телятевский, и разбил его наголову; в этой битве отличился Прокопий Ляпунов со своими рязанцами. Царские войска двинулись прямо на Тулу и в конце июня обступили этот город, в котором засели все главные вожаки мятежников, то есть Болотников, Лжепетр, Шаховской и Телятевский, имея 20 000 отборных казаков и других ратников с большим количеством военных и съестных запасов.
Руководимые и одушевляемые Болотниковым, осажденные оборонялись долго и упорно. Когда же обнаружился недостаток продовольствия, они порезали коней и всех животных, ели кошек и всякую падаль, но не хотели и слышать о сдаче. Царская рать начинала уже терять надежду на взятие города и стала падать духом. Открылись побеги и отъезды. Между прочими, служилые татарские князья Петр и Александр Урусовы со многими мурзами покинули царский стан и уехали в Крым. Из Северской Украйны приходили вести, что там собирается новая туча в лице второго Лжедимитрия, который готовился идти на выручку Тулы.
Вдруг неожиданное обстоятельство помогло Василию.