Весной по просьбе осажденного Болотникова «Петруша» направился к Туле. Обосновавшись в этом городе, он послал к Калуге большой отряд под руководством князя A. A. Телятевского. Этот князь, сделавший отличную карьеру при Б. Ф. Годунове, находился на полуопальном положении при Лжедмитрии, не был он обласкан и при дворе царя Василия. Поэтому он примкнул к Болотникову и стал одним из его главных воевод.
Под селом Пчельня Телятевского встретили царские воеводы с тремя полками. Большой полк возглавлял князь Б. П. Татев, Передовой — князь Ю. П. Ушатый, Сторожевой полк — князь А. Тюменский. Во время ожесточенного сражения «воровским людям» удалось убить руководителей двух полков: Б. П. Татева и А. Тюменского. Это внесло сумятицу в царское войско и заставило часть воинов бежать к Калуге.
В итоге потери в трех полках, сражавшихся с Телятевским, оказавлись настолько существенными, что стоявшие под Калугой воеводы приняли решение отойти к Серпухову. Они побоялись быть окруженными со всех сторон болотниковцами: и от Калуги, и от Пчельни. Это позволило Болотникову беспрепятственно выйти из Калуги и направиться в Тулу для соединения с «Петрушей». Там руководители восстания начали разрабатывать план нового похода на Москву. Он должен был пройти через Серебряные Пруды и Каширу.
Попытки нового похода на Москву
Для успеха нового предприятия Болотников отправил к Серебряным Прудам небольшой отряд казаков, и те быстро взяли этот небольшой населенный пункт. Об этом тут же стало известно в Москве. Царь Василий понял замысел восставших и повелел воеводам Алатыря Г. Пушкину и С. Одадурову со своими отрядами идти к Серебряным Прудам. Туда же выступили князь A. B. Хилков с Б. М. Глебовым. Под их началом были городовые дружины из Каширы, Тулы, Ярославля и Углича.
Первый же бой под Серебряными Прудами принес царским воеводам успех. Болотниковцы были разбиты и сдались. Через несколько дней были разбиты и пришедшие к ним на помощь «воровские люди» под командованием князя И. В. Мосальского и И. Старовского. Потерпевшие поражение «воровские» воеводы были взяты в плен и отправлены в Москву.
Однако царским воеводам не удалось закрепить свой успех. Они двинулись к Дедилову, но там наткнулись на большой отряд болотниковцев и были разбиты. При отходе С. Одадуров был убит, многие ратные люди потонули в реке Кате. Оставшиеся в живых воины укрылись за стенами Каширы. Туда вскоре прибыл из Москвы со свежими силами боярин князь A. B. Голицын и занялся обороной города и формированием новых полков для отражения атак болотниковцев.
В это время царь Василий готовился к широкомасштабному походу против бунтовщиков. Перед ним он вновь организовал публичную акцию по сплочению москвичей вокруг его трона. В феврале из Старицы был привезен слепой патриарх Иов. Вместе с новым патриархом Гермогеном он составил Разрешительную грамоту, в которой не только были описаны преступления Лжедмитрия, но и содержались обвинения в адрес москвичей, которые поддержали самозванца, расправились с Годуновым, свергли Иова и посадили обманщика на царский престол. Характерно, что в этой грамоте Б. Ф. Годунов уже не обвинялся в смерти царевича Дмитрия. По новой версии тот принял заклание от рук изменников своих. Царь же Василий назывался «воистину святым и праведным царем», сокрушившим Лжедмитрия по «промыслу Божию».
Эта грамота была размножена писцами, и 19 февраля 1607 г. разослана по посадским сотням. На следующий день в Успенском соборе была осуществлена сама акция по прощению Иовом москвичей за поддержку самозванца. Во время нее выборные представители посада на коленях с «великим воплем и плачем» просили у Иова прощения за свою жестокость по отношению к нему и за то, что забыли крестное целование царевичу Федору Борисовичу и предали его. Они многократно повторяли: «Во всем виноваты, честной отец, прости, прости нас, грешных». Слепой патриарх милостиво прощал всем их прегрешения.
По замыслу царя Василия, эта акция должна была остановить горожан от предательства уже его самого. Однако время «великих измен» только начиналось, и до его апогея было еще очень далеко.