Верно, князь Юрий Дмитриевич боялся этого страшного опекуна молодого великого князя: при жизни его он не напоминал Василию Васильевичу об их условии просить суда ханского, но тотчас после смерти Витовта объявил опять о своих притязаниях на великокняжеский престол, и вот дядя и племянник поехали в Орду к царю Махмету. При отъезде великого князя из Москвы народ впервые столкнулся с его слабым нравом: он боялся одной мысли ехать к Татарам и плакал не от печали по матери и Отечеству, а от страха погибнуть в Орде так же, как погибли там многие Русские князья. Его ободрял и утешал на протяжении всего пути боярин Иван Дмитриевич. Редко кто умел так красноречиво говорить, как этот хитрый советник великого князя. К тому же у него была хорошенькая дочка, которую ему очень хотелось видеть великой княгиней. Он уже несколько раз намекал об этом своему воспитаннику, и молодой Василий Васильевич не отговаривался: гордому Ивану Дмитриевичу казалось даже, что великий князь с удовольствием слушает его предложение, что он уже согласен назвать его дочь своей невестой; мы обычно охотно верим тому, что желаем!
Вот Иван Дмитриевич с новым жаром принимается за дело своего будущего зятя; ласковыми словами и богатыми подарками склоняет всех ханских вельмож в пользу молодого князя и, наконец, с полной надеждой на успех является с ним в назначенный день суда к хану Махмету. Хан уже знал, что Василий доказывал свое право на престол новым законом Московских государей, по которому сын после отца, а не брат после брата был наследником. Дядя же его считал этот закон несправедливым и хотел быть великим князем по прежнему установлению. Когда князь Юрий кончил свою жаркую речь, боярин Иван Дмитриевич, сделав низкий поклон, стал перед Махметом и сказал: «Царь верховный! Позволь мне, смиренному
Боярин Иван Дмитриевич, приехав из Орды, с нетерпением ожидал, когда великий князь, многим ему обязанный, назначит день своей свадьбы с его дочерью. Но, к удивлению, через несколько месяцев заговорили о свадьбе государя и невестой объявили не дочь Ивана Дмитриевича, а княжну Марию Ярославну, внучку знаменитого и очень любимого народом князя Владимира Андреевича Храброго! Трудно представить себе, как рассердился на это гордый Иван Дмитриевич! Он поклялся отомстить за эту обиду великому князю и тотчас же, не дожидаясь окончания свадьбы, уехал в Костромской Галич к своему дяде, Юрию Дмитриевичу, и предложил ему свои услуги — погубить Василия.
В то время как эти два жестокие врага князя выдумывали способ отомстить за себя, новая ссора в Москве предоставила им еще двух усердных помощников.