Пока шли переговоры об этом с Ордой, новгородские области терпели много горя от Витовта: жадность к завоеваниям не уменьшилась в нем и в глубокой старости. Ему давно хотелось завладеть сильным Новгородом, все области которого были богаты и велики. Первое место между ними занимал Псков, родина Святой Ольги. Новгородцы были так довольны услугами псковитян, всегда защищавших их от ливонцев и литовцев, что в 1348 году сняли со Пскова верховную власть свою и назвали его
Витовту очень хотелось назваться королем литовским. Ягайло, король польский и настоящий владетель Литвы, был согласен на это. Папа римский также. Но паны, или вельможи польские, не желая видеть отделения Польши от Литвы, тайно старались переделать все это, а между тем не мешали Витовту звать гостей на свое коронование и готовить для них пышные праздники. Гости съехались. Это были князья русские и польские, ханы татарские, господарь Валахии, послы императора греческого, ландмаршал ливонский, король Ягайло, великий князь Василий Васильевич, внук Витовта. Молодого государя русского провожал митрополит Фотий. Историки того времени говорят, что этот торжественный съезд такого множества знаменитых князей представлял необыкновенную, прекрасную картину. Седой восьмидесятилетний хозяин, окруженный первыми вельможами литовскими, угощал посетителей своих так пышно, что во всей Европе с удивлением рассказывали о его праздниках. Вообразите себе, что из погребов княжеских отпускалось каждый день 700 бочек меду, кроме вина и пива, а на кухню привозили 700 быков, 1400 баранов, 100 зубров, столько же лосей и кабанов! Около семи недель продолжались эти пиры. Витовт с каждым днем ожидал, что приедет посол римский короновать его, но вместо короны он привез от папы отказ. Гордый старик так огорчился, что заболел, распрощался с гостями, которые поспешили разъехаться, и через несколько дней скончался. После смерти его владел Литвой двоюродный брат его Свидригайло, потом родной – Сигизмунд, наконец сын Ягайла – Казимир. Все эти государи уже совсем не походили на храброго, неустрашимого, хитрого Витовта.
Верно, князь Юрий Димитриевич боялся этого опекуна молодого великого князя: при жизни его он не напоминал Василию Васильевичу об условии их просить суда ханского, но тотчас после смерти Витовта объявил опять свои притязания на великокняжеский престол. И вот дядя и племянник поехали в Орду, к царю Махмету. При отъезде великого князя из Москвы народ в первый раз увидел слабый нрав его: он боялся одной мысли ехать к татарам и плакал не от печали по матери и отечеству, а от страха погибнуть в Орде так же, как погибли там многие русские князья. Его ободрял и утешал во время всей дороги боярин Иван Димитриевич. Редко кто умел так красноречиво говорить, как этот хитрый советник великого князя! К тому же у него была дочь, которую ему очень хотелось видеть великой княгиней. Он уже несколько раз намекал об этом своему воспитаннику, и молодой Василий Васильевич не отговаривался. Гордому Ивану Димитриевичу казалось даже, что великий князь уже согласен назвать прекрасную дочь его своей невестой: мы охотно верим тому, чего желаем.