Михаил снова обратился в Литву. На Ольгерда была, по-видимому, надежда плоха: во время поездки Димитрия в Орду прибыли в Москву послы Ольгердовы и обручили с Владимиром Андреевичем Ольгердову дочь Елену, а следующею зимою совершилась их свадьба. Зато Михаил уговорил Кейстута, сына его Витовта, Андрея Ольгердовича полоцкого и других литовских князей идти с ним на московскую землю. Димитрий в это время расправлялся с Олегом рязанским, вероятно, благоприятствовавшим Михаилу. Этот князь не менее тверского питал родовую неприязнь к московскому княжескому роду, преемственно переходившую от прадеда, некогда задушенного в Москве Юрием Даниловичем. Рязанцы ненавидели москвичей за их надменность и высокомерное обхождение с русскими других земель. Москвичи называли их «полуумными людищами»; рязанцы обзывали москвичей «трусами» и говорили, что «против них надо брать на войну не оружие, а веревки, чтоб вязать их». Олег потерпел поражение при Скорнищеве; Димитрий овладел Рязанью и отдал ее князю Владимиру пронскому в надежде, что новый князь будет ему повиноваться, но от этого не произошло никакой пользы для Москвы: Димитрий должен был обратиться на Михаила, который приближался с литовскою ратью, а Олег, воспользовавшись этим обстоятельством, выгнал пронского князя и стал по-прежнему княжить в Рязани.
Весной 1372 года Михаил с литовцами захватил по дороге у новгородцев Торжок, посадил там своего наместника, а потом ворвался в московскую землю, покушался взять Переяславль, но был отбит, взявши, однако, Дмитров. Литовцы сожгли много селений, наловили пленников… Тем дело кончилось.
Михаил возвратился в тверскую землю и принудил кашинского князя действовать с ним заодно, потом двинулся на Торжок, узнавши, что новгородцы выгнали оттуда его наместников, которых он там только что посадил. Его союзники литовцы не слишком дружелюбно обращались с тверской землей, когда проходили через нее: Михаил должен был все терпеть и спешил только скорее вывести их из своих владений в новоторжскую волость.
У новгородцев были с Михаилом давние недоразумения. Тверские бояре покупали земли в новгородской земле, а тверской князь, считая себя господином над этими боярами, показывал притязания на их владения, несмотря на то, что они находились в черте Новгородской волости. Новгород долго и напрасно добивался прекращения этих злоупотреблений. Кроме того, когда Михаил собирался искать великого княжения в Орде, новгородцы, недовольные Москвою, обещали признать его великим князем, если его утвердит хан, но теперь не хотели знать его, когда услыхали, что великим князем остается Димитрий. По этим-то поводам Михаил захватил Торжок. Когда до него дошла весть, что новгородцы не только выгнали его наместников, но и пограбили тверских купцов, Михаил сильно озлобился на Новгород и, оставивши войну с Москвою, устремил все свои силы против новгородцев. 31 мая 1372 года он подошел к Торжку, требовал выдать тех, которые ограбили тверских купцов, и принять вновь его наместников. Начальствовал в Торжке новгородский воевода Александр Абакумович, удалой предводитель ушкуйников[30]
; он отказал Михаилу наотрез, вышел в битву против него и пал в ней со многими товарищами. Новгородцы покинули Торжок и бежали в Новгород, а тверичи и литовцы в это время успели зажечь посад. Случилась буря, множество новоторжцев погибло в пламени, другие бросались в воду, а тех, которые попадались в плен неприятелю, убивали и мучили с особенным поруганием. «Тверичи, – говорит летописец, – обнажали честных женщин и девиц и заставляли их от стыда бросаться в воду». Тогда ограбили и сожгли все церкви, и весь Торжок был стерт с лица земли. Варварски мстил Михаил новгородцам, но зато нажил себе в них опасных мстителей на будущее время.Михаил возвратился с добычею в Тверь, должен был дожидаться прихода Димитрия и опять умолял Ольгерда о помощи. Сестра его еще раз уговорила мужа заступиться за брата, несмотря на родство его с московским князем, тем более, что выданная за Владимира Андреевича Елена была дочь Ольгерда от первого брака. Ольгерд пошел с войском на Москву летом 1373 года. Этим походом он временно остановил поход Димитрия на Тверь. Михаил присоединился к Ольгерду. Москвичи на этот раз не были так оплошны, как прежде, и не допустили врагов к Москве. Они встретили Ольгерда у Любутска (близ Калуги). Обе рати долго простояли по обеим сторонам крутого оврага, но битвы между ними не произошло. Великие князья московский и литовский заключили перемирие. Димитрий обязался не беспокоить Михаила в Твери, а Михаил не должен был искать великого княжения, обязался возвратить все похищенное в земле Димитрия и вывесть оттуда своих наместников, а если тверской князь не выполнит своих обещаний и если на него окажется какая-нибудь жалоба в Орде, то Ольгерд не будет за него заступаться.