По следам своих предшественников, Василий Димитриевич притеснял Новгород, но не достиг, однако, цели своих замыслов. Два раза он покушался отнять у Новгорода его двинские колонии, пользуясь тем, что на двинской земле образовалась партия, предпочитавшая власть великого московского князя власти Великого Новгорода. Новгородцы благополучно отстояли свои колонии, но поплатились за это недешево: великий князь произвел опустошение в новгородской волости, приказал передушить новгородцев, убивших в Торжке одного доброжелателя московского великого князя, заставил новгородцев давать черный бор, захватил в свою пользу имения в волости Бежецкого Верха и Вологды; а главное, Новгород сам не мог обойтись без великого князя и должен был обращаться к нему за помощью, так как другой великий князь, литовский, покушался овладеть Новгородом.
Орда в это время до того уже разлагалась от внутренних междоусобий, что Василий несколько лет не платил выхода хану и считал себя независимым; но в 1408 году на Москву неожиданно напал татарский князь Эдиги, который, подобно Мамаю, не будучи сам ханом, помыкал носившими имя хана. Василий Димитриевич не остерегся, рассчитывая, что Орда ослабела, и не предпринял заранее мер против хитрого врага, обольстившего его лицемерным благорасположением. Подобно отцу, Василий Димитриевич бежал в Кострому, но лучше своего отца распорядился защитой Москвы, поручив ее храброму дяде, серпуховскому князю Владимиру Андреевичу. Москвичи сами сожгли свой посад. Эдиги не мог взять Кремля, зато Орда опустошила много русских городов и сел. Москва испытала, что если Орда не в силах была держать Русь в порабощении, как прежде, зато еще долго могла быть ей страшной своими внезапными набегами, разорениями и уводом в плен жителей. Впоследствии уже, в 1412 году, Василий ездил в Орду, поклонился новому хану Джелаледдину, принес ему выход, одарил вельмож, и хан утвердил за московским князем великое княжение, тогда как перед тем намеревался отдать его изгнанному нижегородскому князю. Власть ханов над Русью висела уже на волоске; но московские князья еще несколько времени могли пользоваться ею для усиления своей власти на Руси и прикрывать свои поползновения значением ее старинной силы, а между тем должны были принимать меры обороны против татарских вторжений, которые могли быть тем беспокойнее, что делались с разных сторон и от разных обломков разрушающейся Орды.
На западе литовское могущество, возникшее при Гедимине, выросшее при Ольгерде, достигло своих крайних пределов при Витовте. По праву, верховная власть над Литвой и покоренной ею Русью находилась в руках Ягелла, польского короля; но Литвой в звании его наместника самостоятельно управлял двоюродный его брат Витовт, сын Кейстута, некогда задушенного Ягеллом. Витовт, по примеру своих предшественников, стремился расширить пределы литовского государства за счет русских земель и постепенно подчинял себе последние одни за другими. Василий Димитриевич был женат на дочери Витовта Софии: во все свое княжение он должен был соблюдать родственные отношения и вместе с тем был настороже против покушений тестя. Московский князь вел себя с большою осторожностью, насколько возможно было уступал тестю, но охранял себя и Русь от него. Он не помешал Витовту овладеть Смоленском: это происходило главным образом оттого, что последний смоленский князь Юрий был злодей в полном смысле слова, и сами смоляне предпочитали лучше отдаться Витовту, чем повиноваться своему князю. Когда же Витовт показал слишком явно свое намерение овладеть Псковом и Новгородом, московский великий князь открыто вооружился против тестя, так что дошло было до войны, однако в 1407 году дело окончилось между ними миром, по которому река Угра поставлена была гранью между московскими и литовскими владениями.