В декабре 1586 года умер Стефан Баторий. В следующем году в Польше началось обычное избрание нового короля, в котором важное участие приняло Московское государство. Предложение Гарабурды, хотя было отвергнуто в том виде, в каком было сделано, произвело, однако, сильное впечатление на правителя. Борис увидел возможность посадить на польско-литовский престол Федора, сообразно давнему желанию литовских панов соединиться с Московским государством посредством возведения на свой престол московского государя. Вероятно, Борис рассчитывал, что расположение к нему Польши и Литвы пригодится со временем, и потому-то при венчании Федора он выпустил его именем всех польских пленников. Слабоумие Федора не казалось большим препятствием; напротив, можно было рассчитывать, что панам будет тем лучше, чем их король меньше будет иметь возможности показывать свою власть. В начале 1587 года Борис отправил в Польшу дворянина Ржевского. Этот посланец повез царскую грамоту ко всем панам вообще и, кроме того, письма к отдельным духовным и светским сановникам от имени царя. Каждого приглашали хлопотать, чтобы на престоле был Федор. Давалось обещание свято сохранять все шляхетские права и вольности и, сверх того, наделить панов вотчинами и деньгами. В Польше в то время образовалось три партии: одна, под предводительством Зборовских, хотела выбрать австрийского принца Максимилиана. Другая, – во главе которой был канцлер и гетман Замойский, – склонялась к избранию шведского королевича Сигизмунда, сына короля Иоанна и польской принцессы Екатерины. Третья, состоявшая преимущественно из литовских панов, хотела московского государя. Вслед за Ржевским послы Степан Васильевич Годунов и князь Федор Троекуров, с думным дьяком Василием Щелкаловым, отправились в Польшу и повезли сорок восемь писем к разным панам с самыми лестными предложениями. Русский царь обещал защищать польско-литовские владения московскими силами, строить на свой счет крепости, отвоевать у шведов и отдать Речи Посполитой Эстонию, обязывался заплатить на 100000 червонцев долги Стефана Батория ратным людям, предоставить свободную торговлю польско-литовским людям в Московском государстве; а главное, обещал не вступаться вовсе в королевские доходы и все отдать панам в управление, так что если новый государь приедет в Польшу, то не только не потребует от них никаких денег на свое содержание, но еще будет раздавать им свою казну. Борис наказывал своим послам соглашаться, если паны потребуют, чтобы царь был у них королем только по имени, а они бы управлялись сами собою: пусть бы только Польша и Литва оставались в мире и соединении с Москвою, готовые действовать против общего недруга.
Предложения были действительно соблазнительны, но послы приехали с одним обещанием денег, и без них. Литовские паны объявили им, что надобно, по крайней мере, готовых 200 000 рублей, дабы склонить на московскую сторону Зборовских и их партию, а также, чтобы переманить деньгами людей от партии Замойского. У послов денег не было. Несмотря на это, на избирательном сейме большинство избирателей заявило себя на стороне московского царя. Когда выставили три значка избирателей: австрийской стороны – немецкую шляпу, шведской – сельдь и русской – Мономахову шапку, то под русским значком оказалось более всего избирателей. Выбрали пятнадцать человек депутатов для переговоров с послами. Депутаты предложили московским послам, чтобы царь приступил к соединению с римскою церковью, прибыл в Варшаву через десять недель, венчался от гнезненского епископа: царь должен был написать в своем титуле польское королевство выше Московского государства. Послы отказали наотрез, но уверяли, что царь не будет вмешиваться в дела римско-католической церкви. Замечательно, что послы, допуская свободный приезд польских и литовских людей в Московское государство, не хотели обещать такую же свободу приезда в Польшу и Литву московских людей; они говорили: «Это противно московским обычаям, чтобы московские люди ездили всюду по своей воле без государева повеления». Этим в Польше были недовольны.
Главное препятствие к выбору Федора заключалось в денежном вопросе. После решительных ответов московских послов, паны еще говорили им, что нужны деньги, чтобы подкрепить царскую сторону на сейме, указывали на щедрость к ним императора и испанского короля, просили немедленно 200000. Послам негде было достать этих денег. Паны потом требовали немедленно хотя 100000 – послы и этого не могли им дать!