Черниговский князь вместе с северскими дружинами и наемными половцами предпринял поход в Суздальскую землю. Около устья Тверцы с ними соединились новгородцы, которых привел его сын (Владимир). Опустошив прибережья Волги, Святослав, не доходя сорока верст до Переяславля-Залесского, встретил Всеволода III, который, кроме суздальских полков, имел с собой вспомогательные дружины рязанские и муромские. Несмотря на нетерпение окружающих его, осторожный и расчетливый, как истый северный князь, Всеволод не хотел рисковать решительной битвой с южнорусскими полками, известными военной удалью, а стал ожидать неприятеля за рекой Вленой (левый приток Дубны, впадающей в Волгу). Он расположил свой стан на ее крутых берегах в местности, пересеченной оврагами и холмами. Две недели стояли оба войска, смотря друг на друга с противоположного берега. Всеволод велел рязанским князьям сделать нечаянное ночное нападение. Рязанцы ворвались в лагерь Святослава и произвели там смятение. Но когда на помощь черниговцам подоспел Всеволод Трубчевский (Буй-Тур «Слова о полку Игореве»), рязанцы обратились в бегство, потеряв много убитыми и пленными. Напрасно Святослав послал к Всеволоду с предложением решить дело судом Божиим и просил для этого отступить от берега, чтобы можно было переправиться. Всеволод задержал послов и ничего не отвечал. Между тем приближалась весна: боясь разлития вод, Святослав бросил обоз и поспешил уйти (1181). В следующем году соперники восстановили старую дружбу и породнились женитьбой одного из сыновей Святослава на свояченице Всеволода, княжне Ясской. А вскоре за тем (в 1183 г.), когда Всеволод задумал поход на камских болгар и просил Святослава о помощи, тот прислал ему отряд со своим сыном Владимиром.
Сия последняя война возникла вследствие грабежей, которым подвергались болгарские суда на Оке и Волге от рязанских и муромских повольников. Не получив удовлетворения за обиды, болгары вооружили судовую рать, в свою очередь опустошили окрестности Мурома и доходили да самой Рязани. Поход Всеволода III поэтому имел значение общей обороны русских земель от иноплеменников. Кроме суздальских, рязанских и муромских полков, в нем приняли участие черниговцы и смольняне. До восьми князей съехались во Владимире-на-Клязьме. Великий князь в течение нескольких дней весело пировал со своими гостями, а затем 20 мая выступил с ними в поход. Суздальцы Клязьмой спустились в Оку и тут соединились с союзными полками. Конница пошла полем мимо мордовских селений, а судовая рать поплыла Волгой. Достигши одного волжского острова, именуемого Исады, князья остановили здесь суда под прикрытием преимущественно белозерской дружины с воеводой Фомою Ласковичем; а с остальной ратью и с конницей вступили на землю серебряных болгар. С ближними мордовскими племенами великий князь заключил мир, и те охотно продавали русскому войску съестные припасы. Дорогой к русским неожиданно присоединился еще половецкий отряд, который был приведен одним из болгарских князей против своих соплеменников. Очевидно, в Камской Болгарии случались такие же междоусобия, как и на Руси, и владетели болгарские также наводили на свою землю степных варваров. Русское войско подступило к Великому городу, то есть к главной столице. Молодые князья подскакали к самым воротам и сразились с укрепившейся около них неприятельской пехотой. Особенно отличился своим мужеством племянник Всеволода Изяслав Глебович; но вражья стрела пронзила его сквозь броню под сердце, так что он замертво отнесен в русский стан. Смертельная рана любимого племянника сильно опечалила Всеволода; он простоял десять дней под городом и, не взяв его, пошел назад. Между тем белозерцы, оставшиеся при судах, подверглись нападению окольных болгар, которые приплыли Волгой из городов Собекуля и Челмата; с ними соединились еще болгары, называемые темтюзы, и конница из Торческа; число нападавших простиралось до 5000. Враги были разбиты. Они спешили уходить на своих учанах; но русские ладьи преследовали их и потопили более 1000 человек. Русская пехота воротилась домой тем же порядком, то есть на судах; а конница также пошла через земли мордвы, с которой на этот раз не обошлось без враждебных столкновений.