Широкая Половецкая степь отделяла Древнюю Русь от Черного и Азовского морей, а следовательно, и от соседства с главным источником русской гражданственности, то есть с греческим миром. Уже печенежская орда сильно затруднила судоходные сношения с этим миром; а после прибытия половцев они сократились еще более. За исключением Галицкого княжества, южные пределы которого сходились с Дунайской Болгарией, почти единственным путем для сношений Руси с Византией и Таврическим Херсонесом оставался Днепр. По этому пути еще продолжали ходить судовые караваны в Грецию и обратно. Суда, приходившие из Черного моря, поднимались вверх по Днепру до того места, где дальнейшее плавание затруднялось близостью порогов. Здесь товары выгружались и отправлялись далее сухопутьем мимо порогов; потому они нагружались на новые суда и следовали до Киева.
На том месте, где суда, шедшие с юга, приставали не доходя порогов, находился торговый город Олешье, который и служил складочным пунктом для гречников и залозников. Первые привозили товары из Греции, а вторые — из Тавриды и Приазовья; последнее называлось тогда Залозьем; отсюда, между прочим, доставлялись морская рыба и соль, добываемая в таврических озерах. (С другой стороны соль приходила в Приднепровье из галицких копей.) Товары эти отчасти сухопутьем шли на Олешье, где переправлялись на правую сторону Днепра; здесь, таким образом, скрещивалось движение водное и сухопутное. В Олешье кроме купцов русских и греческих проживали также итальянские, которые принимали тогда деятельное участие в черноморской торговле и начали распространять свои фактории на берегах Черного и Азовского морей. Этот город, очевидно, находился под непосредственным покровительством великих киевских князей, и, вероятно, они содержали там сторожевую дружину для обороны от хищных кочевников. Некоторые летописные известия (вышеприведенные) свидетельствуют о заботливости великих князей обезопасить от половцев важный для России Греческий путь. Обыкновенно они высылали военные отряды к Олешью, чтобы провожать торговцев, послов и приходившее из Греции духовенство до безопасного места, конечно, до их пересадки на новые суда. Когда же в степи было очень беспокойно и варвары угрожали нападением в больших силах, то великие князья выводили в поле соединенное русское ополчение. Главная его часть останавливалась у Канева, то есть на рубеже Киевской земли; отсюда князья, вероятно, высылали конные отряды в степь для прикрытия караванов; а сами угрожали двинуться на половецкие вежи и разгромить их в случае нападения на купцов.
Не одни кочевники мешали торговле своими грабежами; то же делала иногда русская вольница, и даже под начальством князей, особенно безудельных. Так, известный Давид Игоревич напал на Олешье и ограбил там гречников в 1084 году, то есть в эпоху неурядиц при Всеволоде I. Этот великий князь не нашел другого средства отвратить Давида от подобных подвигов, как дать ему в удел Дорогобуж Волынский. А в княжение Ростислава Мстиславича Олешье подверглось нападению южнорусской вольницы, известной под именем берладников, которые приходили на судах и, по всей вероятности, ворвались в город со стороны пристани. Дружина, отправленная великим князем в насадах, как известно, догнала берладников, побила их и отняла все награбленное.
Схватка с ними произошла у берегов Болгарии, именно около впадения речки Децины в Черное море.