Поражение немцев под Медвежьей Головой ободрило эстов, и первым пришлось напрягать все силы, чтобы подавить их восстание. Новгородцы в следующем году нанесли несколько поражений немцам, двинулись вглубь Ливонии и осадили самую столицу ордена, Венден. Но, с одной стороны, недостаток съестных припасов, с другой — известие о нападении литовцев на их собственные пределы принудили снять осаду и уйти обратно. Стесненное положение, в котором очутились немцы во время этой борьбы с чудью и новгородцами, заставило Альберта искать помощи не только в Германии, но и в Дании. Он отправился к королю Вальдемару II, находившемуся тогда на высшей степени своего могущества, и умолял его защитить ливонское владение Девы Марии. В следующем, 1219 году Вальдемар действительно пристал к берегам Ливонии с сильным флотом и войском. После храброй обороны он взял приморский городок чуди Ревель и на месте его заложил крепкий каменный замок, а затем вернулся домой, оставив часть войска, которое и продолжало завоевание Северной Эстонии. Однако немцы ошиблись в расчете на датскую помощь. Вальдемар вскоре объявил, что завоеванная им часть Эстонии принадлежит Датскому королевству, и назначил в нее епископом датчанина на место убитого при осаде Ревеля епископа Эстонского Дитриха. Ливонский орден протестовал; но не имел силы поддержать оружием свои притязания. Тогда произошло любопытное соревнование между немецкими и датскими миссионерами; каждый из них спешил окрестить северную еще языческую часть эстов, чтобы тем закрепить их за своей народностью. При этом немецкие миссионеры ради скорости обыкновенно совершали обряд крещения над жителями целой деревни разом и спешили в другую деревню. А датчане, имея недостаток в священниках, во многие деревни посылали просто служителей со святой водой, которой и окропляли жителей. Случалось иногда, что те и другие крестители сталкивались в какой-нибудь местности, и между ними возникал спор. Или немецкие священники являлись, например, в какое-либо селение, собирали жителей и готовились совершить над ними тень обряда, как из толпы выступал старшина и объявлял им, что накануне датчане их уже окропили. Альберт Буксгевден отправился в Рим и принес жалобу на короля Вальдемара папе Гонорию III. Но он встретил там датское посольство: король признал папу своим верховным ленным владыкой. Потерпев здесь неудачу, Альберт вспомнил, что он когда-то объявил Ливонию леном Германской империи, и потому обратился к императору Фридриху II. Но последний, занятый другими делами, не желал ссориться с сильным соседом. Тогда Альберт покорился обстоятельствам: он отправился опять к Вальдемару и, в свою очередь, признал его верховным владетелем Эстонии и Ливонии.
Неожиданные события пришли на помощь ливонским немцам. В 1223 году король Вальдемар был изменнически на охоте захвачен в плен своим вассалом Генрихом, графом Мекленбург-Шверинским, чем и воспользовались некоторые покоренные земли, чтобы свергнуть с себя датское иго. В том числе освободилась и Ливония; только в Северной Эстонии удержались еще датчане. В то же самое время произошло первое нашествие татар на Восточную Европу; оно несколько отвлекло внимание Руси от Балтийского моря. Новгородцы, призванные эстами против своих поработителей, хотя продолжали войну и доходили до Ревеля, или Колывани, но действовали без последовательности, временными порывами, и нередко оставляли в покое немцев, занятые внутренними смятениями и частыми сменами своих князей, а также отношениями с Суздальскими.
Немцы воспользовались благоприятными обстоятельствами, чтобы отнять у Руси ее владения на Эмбахе, то есть город Юрьев, или Дерпт. В августе 1224 года епископ Альберт и магистр ордена Вольквин, с немецкими рыцарями и пилигримами, также с ливами и латышами, обступили Юрьев. Незадолго перед тем этот город с окрестной областью был отдан в удел князю Вячку, тому самому, у которого немцы отняли Кокенгузен. Гарнизон состоял из двух с небольшим сотен русских и нескольких сотен эстов. Но это был наилучше укрепленный город в Балтийском крае, и немцы принуждены употребить большие усилия, чтобы им овладеть. Расположась в шатрах вокруг города, они соорудили большую деревянную башню, придвинули ее к стенам и под ее прикрытием начали вести подкоп. В то же время действовали метательные орудия, которые бросали в замок стрелы, камни, раскаленное железо и старались его зажечь. Осажденные мужественно оборонялись, отвечая со своей стороны также стрелами и метательными орудиями. Напрасно епископ предлагал князю Вячку сдать город и удалиться с людьми, оружием и всем имуществом. Князь отверг все предложения, надеясь, что новгородцы не оставят его без помощи.