Ольга и Владимир воротились в Галич; но домашнее согласие не было восстановлено. Уже на следующем году княгиня и сын ее принуждены были снова бежать из Галича. После некоторых скитаний она удалилась в родной Владимир на Клязьме, где нашла приют у брата своего великого князя Всеволода III, и лет шесть спустя скончалась там, постригшись в монахини под именем Евфросинии. Между тем Владимир искал убежища у разных князей, у Романа Волынского, у князя Туровского, у Давида Смоленского, удяди Всеволода III. Не желая ссориться с сильным Галицким владетелем, князья отсылали от себя изгнанника. Только знаменитый Игорь Северский, женатый на родной сестре Владимира, приютил его в Путивле, пока тот снова не помирился с отцом и не воротился в Галич. Однако полного примирения не было. Выросший посреди семейных раздоров и скитаний, Владимир обнаруживал порочные наклонности и непокорство, а потому не сумел приобрести отцовское расположение. Ярослав продолжал отдавать предпочтение Олегу, которого освободил из заточения и держал при себе. Очевидно, ему удалось на время смирить партию недовольных бояр и восстановить свою власть. Когда же он тяжко заболел и почувствовал приближение кончины, тогда, по словам летописи, этот мудрый, велеречивый, богобоязненный и нищелюбивый князь созвал дружину, граждан, духовенство, и сказал им: «Отцы, и братья, и сыновья! Вот я уже отхожу света сего суетного; я согрешил паче всех людей. Отцы и братья! простите и отдайте». Три дня продолжалось собрание; в эти дни слуги княжие раздавали его имение монастырям и нищим, и будто бы не могли раздать: так велики были богатства, накопленные князем. Впрочем, настоящею целью созванного Ярославом земского веча, как оказывается, было не умилительное раскаяние в своих грехах, а задуманная перемена престолонаследия. Он объявил, что главный стол, т. е. отний Галич, оставляет меньшему сыну Олегу, а старшему Владимиру приказывает дедний Перемыщль. Отсюда ясно, как еще слабо развиты были в те времена понятия о государстве. Ярослав не дорожил единством своей земли, в жертву которому он и отец его принесли всех братьев и племянников. Чтобы доставить престол незаконному, но любимому сыну, он возобновлял удельный порядок в Галиции. Собор, или земское вече, не посмел ослушаться еще живого князя и присягнул на основании его завещания; присягнул на том же и сам Владимир. Но присяга эта не послужила ни к чему. 1 октября 1187 года Ярослав скончался, и на другой день его погребли в соборной церкви Богородицы. Тотчас поднялась сильная боярская партия против сына Анастасии, изгнала Олега и посадила на Галицкий стол Владимира. Таким образом, при всем уме и правительственном искусстве, Ярослав Осмомысл своими семейными отношениями сам положил начало последующим галицким неурядицам.
Владимир Ярославич имел совсем не такие свойства, чтобы поддержать мир и тишину в Галицкой земле. Он был предан пьянству, разврату и обнаруживал большую наклонность к самовластию. Еще при жизни отца он далеко превзошел его семейной распущенностью: взял жену у одного попа и прижил с нею двух сыновей. Теперь же, не довольствуясь таким соблазном, если нравилась ему чья жена или дочь, брал ее насильно. С боярами своими не любил советоваться о делах. Естественно, бояре начали проявлять сильное неудовольствие. Этим обстоятельством спешил воспользоваться предприимчивый, честолюбивый сосед, т. е. Роман Волынский. Видя неустройства, начавшиеся в Червонной Руси, он возымел намерение овладеть богатою землею. Подговоренные Романом некоторые галицкие бояре уже в следующем 1188 году произвели в столице вооруженное восстание. Не смея напасть на князя, у которого было много приятелей, мятежники послали сказать ему, что они восстали, собственно, против попадьи, которой не хотят кланяться, и требовали ее выдачи. Они хорошо знали, что князь скорее убежит, чем согласится на это требование. Так и случилось. Владимир, вспомнив участь Анастасии, испугался за свою любезную; захватив с собой сколько было возможно золота и серебра, он с попадьей, двумя ее сыновьями и верною частию дружины бежал к угорскому королю Беле III. Мятежники послали за Романом Волынским, и тот поспешил прибыть в Галич. Однако он оставался здесь очень недолго. Король угорский не только приютил Владимира, но и присягнул воротить ему Галич и действительно выступил в поход с многочисленным войском. Когда Роман услыхал о приближении угров, он и жена его поспешили удалиться, забрав с собой то, что осталось от княжей казны, а также бывших на их стороне галицких бояр и боярынь. Но оказалось, что Угорский король хлопотал совсем не для Владимира. Он также хотел воспользоваться неустройствами богатого соседнего края, чтобы завладеть им. Нарушив присягу, Бела посадил здесь своего сына Андрея; а Владимира схватил, отнял у него всю казну и пленником отослал обратно в Венгрию, где его вместе с попадьей заключили в башню. Так начались продолжительное вмешательство угров и их притязания на господство в этой коренной Русской земле.