Почитание и прославление двух князей-мучеников началось в Чернигове так же рано, как и в Киеве. Между тем как Олег Святославич докончил каменный Борисоглебский храм, начатый его отцом в Вышгороде, а Владимир Мономах сооружал такой же под Переяславлем, черниговский храм во имя этих мучеников, по всем признакам, был построен старшим братом Олега, Давидом. Он был соименником св. Глебу, в крещении Давиду, и любопытно, что Черниговский храм назывался не Борисоглебским, как везде, а Глебо-Борисовским. При нем был устроен и монастырь. Давид Святославич, известный своим кротким, незлобивым характером и благочестием, погребен здесь, конечно, как его основатель. Тут же нашел успокоение и сын его Изяслав Давидович, неудачный князь Киевский, своим беспокойным нравом и честолюбием составлявший противоположность отцу. Был в самом городе и женский монастырь во имя Параскевы Пятницы, может быть, основанный княжною Предиславою, сестрою того же Давида Святославича; по крайней мере известно, что она скончалась монахиней. Храм св. Параскевы своими высокими арками, столбами и куполом и теперь еще напоминает характер византийско-русской архитектуры домонгольской эпохи. Но главное место между черниговскими монастырями всегда занимали обители Ильинская и Елецкая. Обе они расположены на Болдиных горах: Елецкая — возле самого города, посреди садов и огородов, а Ильинская — в расстоянии от него около двух верст, на крутом лесистом обрыве в долине Десны. Происхождение Ильинской обители предание приписывает св. Антонию Печерскому и относит его именно к тому времени, когда Антоний вследствие клеветы подвергся гневу великого князя Изяслава Ярославича и нашел покровительство у его брата Святослава в Чернигове. Здесь он поселился также в пещере, которую сам ископал в Болдиных горах, и около него не замедлила собраться пещерная братия. После его возвращения в Киев Черниговский князь построил над этими пещерами монастырский храм во имя св. Илии. Следовательно, происхождение черниговского Ильинского монастыря было одинаковое с Киево-Печерским. Тому же князю Святославу предание приписывает и основание Елецкой обители с главным храмом в честь Успения Богородицы, может быть, также по примеру Печерской в Киеве. Елецкий Успенский храм и доселе сохраняет общие архитектурные черты с Киево-Печерским. Как Спасский кафедральный собор, так и упомянутые монастыри были щедро наделены землями, разными угодьями и доходами от своих благочестивых основателей и их преемников.
Вершины Болдиных гор усеяны могильными курганами языческих времен. Из них по своим размерам в наше время выдавались особенно два кургана: один подле Елецкого монастыря, носивший название «Черной могилы», а другой подле Ильинского — «Гульбище». Предание народное связывало их с памятью о своих древнейших князьях. Недавно произведенные раскопки извлекли из них предметы вооружения, охоты, домашнего быта и разные украшения, сильно испорченные огнем, но в некоторых образцах сохранившие следы изящной работы, отчасти греческой, отчасти восточной. По всем признакам эти курганы действительно скрывали в себе останки русских князей или вельмож, сожженных на костре вместе с их оружием и утварью согласно с обычаями языческой Руси. Что же касается до окрестностей Чернигова, то в эпоху домонгольскую они, по-видимому, изобиловали поселками и хуторами. Из ближних сел, судя по летописи, самым значительным было Боловес или Белоус; оно лежало на западе от Чернигова за так называемым «Ольговым полем», на речке Белоус, правом притоке Десны. На этом Ольговом поле обыкновенно располагалась станом та неприятельская рать, которая во время княжеских междоусобий поступала к Чернигову с Киевской стороны.