К югу от Черниговских владений лежала другая часть земли Северян — княжество Переяславское, расположенное на пограничье с Половецкою степью. Переяславская земля в те времена называлась
Около половины XII века, между тем как старшая линия Мономаховичей вокняжилась на Волыни и в Смоленске, в Переяславском уделе утвердилась младшая линия, то есть Юрий Долгорукий со своим потомством. Таким образом, этот удел снова очутился в одних руках с отдаленным Ростовско-Суздальским столом, но уже при явном преобладании последнего. Юрий отдал Переяславль своему сыну Глебу; а когда суздальцы взяли Киев, то Андрей Боголюбский, как известно, перевел своего младшего брата Глеба на Киевский стол. Переяславль перешел к сыну Глеба, юному Владимиру. Возмужав, Владимир явился одним из самых удалых князей своего времени и отличился ратными подвигами в борьбе с Половцами. Это тот самый Владимир Глебович, который после поражения северских князей на берегах Каялы своею мужественною обороною спас Переяславль, осажденный Кончаком и другими ханами в 1186 г. В отчаянной вылазке он получил много ран; но уже в следующем году мы встречаем его в соединенном ополчении, ходившем на половцев. Владимир, по обыкновению своему, отпросился у старших князей, Святослава и Рюрика, «ездити напереди с Черным Клобуком», то есть предводительствовать передовою Торкскою конницей. На обратном пути он заболел и скончался. Его принесли в Переяславль и похоронили в соборном храме св. Михаила. За свою щедрость и храбрость он был любим дружиною и народом; по замечанию летописца, «украйна» много о нем плакала. Переяславский стол в это время находился в зависимости от сильного суздальского князя Всеволода III, который был родным дядею Владимиру Глебовичу. Некоторое время Всеволод держал Переяславскую область одним из своих сыновей (Ярославом). Но с 1207 года она опять начала переходить из рук в руки, особенно по смерти Всеволода III, когда на юге возобновилась борьба за Киев между Мономаховичами и Ольговичами.