В 1997 г. в присутствии международных наблюдателей в Чечне состоялись президентские и парламентские выборы. Президентом стал Аслан Масхадов, а известный террорист Шамиль Басаев – и. о. премьера. Чеченскому режиму предстояло решить три основные задачи: заложить основы чеченской государственности и консолидировать чеченское общество; наладить отношения с Россией и получить от нее компенсации за ущерб, нанесенный военными действиями; добиться международного признания. Ни одна из этих задач решена не была. В чеченском руководстве разгорелась борьба за власть, споры об отношениях с Москвой и путях государственного строительства. Основной водораздел пролегал между теми, кто вместе с Масхадовым и муфтием Чечни А. Кадыровым выступал за светское государство, и сторонниками создания независимого государства на исламской основе во главе с Яндарбиевым и Басаевым. В исламском фундаментализме эти лидеры увидели средство дальнейшей мобилизации чеченцев на борьбу с Россией.
Между сепаратистами начались кровавые междоусобицы. Вести переговорный процесс между Москвой и Грозным стало крайне трудно, так как было неизвестно, каково реальное влияние отдельных лидеров. Чечня фактически распалась на территории, контролируемые полевыми командирами, которые объединялись в неустойчивые коалиции или вели борьбу «всех против всех». Местные банды открыто обогащались на похищениях людей, набегах на соседние территории, контрабанде наркотиков, печатании фальшивых денег. Из Чечни были организованы террористические акты в Пятигорске, Владикавказе, Армавире и других городах юга России.
Спасаясь от войны и междоусобиц, сотни тысяч жителей Чечни, в том числе чеченцев, покинули республику и обосновались в Москве и других городах и регионах России. Многие из них стали видными предпринимателями. Чеченская диаспора играла важную роль в урегулировании конфликта и в жизни республики.
С 1998 г. радикальное крыло сепаратистов фактически потеряло интерес к хозяйственному строительству. Оно сделало ставку на распространение джихада (священной войны) против России на соседние республики и ее глубинные территории, создание исламского имамата «от Каспийского моря до Черного моря». Особое место в этих планах занимал Дагестан, где к тому времени в горных районах сложилось несколько анклавов, контролируемых мусульманскими экстремистами – ваххабитами.
Летом 1999 г. отряд Басаева вторгся в Дагестан, рассчитывая на поддержку ваххабитов и чеченцев-аккинцев, проживающих в пограничных с Чечней районах. Однако жители Дагестана решительно выступили на стороне федеральных сил, отражавших агрессию. Масхадов осудил действия Басаева и его сподвижников, но ничего не предпринял, чтобы их предотвратить. Бои в горах на севере Дагестана продолжались три недели.
В это же время произошло несколько кровавых террористических акций, окончательно изменивших отношение большинства российских граждан к чеченским сепаратистам – ночные взрывы многоэтажных жилых домов в Москве (9 и 13 сентября) и Волгодонске (16 сентября), приведшие к очень большому числу жертв. Через несколько дней в Рязани был предотвращен еще один взрыв. В ходе расследования ФСБ объявила, что это была не подготовка нового покушения, а организованные ею учения. Некоторые не до конца выясненные обстоятельства (например, использование в учениях не муляжей, а настоящих взрывчатых устройств на основе того же вещества, что и в предыдущих покушениях) породили версию о том, что взрывы организовала ФСБ в политических целях.
Большинство политических сил и общественное мнение были едины в том, что дальнейшее промедление с подавлением очага сепаратизма и терроризма в Чечне грозит дестабилизацией всему Северному Кавказу и может привести к распаду Российской Федерации. По окончании успешных боев на севере Дагестана федеральные силы перенесли боевые действия на территорию Чечни. Началась новая кампания, которая получила название второй чеченской войны. Российская армия заняла сначала левобережные равнинные районы Чечни, а во второй половине октября форсировала Терек и к декабрю заняла большую часть республики. Сепаратисты сосредоточились в Грозном и горных районах. На этот раз федеральные силы были гораздо лучше вооружены и подготовлены. Во избежание крупных потерь Грозный и другие поселения перед штурмом подвергались интенсивным артиллерийским обстрелам и ударам с воздуха, что приводило к многочисленным жертвам среди мирного населения. Освобожденные от сепаратистов города и села подвергались жестоким «зачисткам», «фильтрациям» и другим полицейским операциям, в ходе которых федеральные силы, по данным правозащитников, применяли к населению грубое насилие. Грозный был окончательно взят в феврале 2000 г., а затем под контроль федеральных сил перешли и горные районы.