Выступление Наполеона из Москвы и его движение на калужскую дорогу было открыто Сеславиным (с дерева), немедленно осведомившим об этом как Кутузова, так и ближайший авангардный корпус Дохтурова. Не теряя времени, по собственному почину, Дохтуров бросился со своим корпусом на пересечку Наполеону и 12 октября заступил ему путь на Калугу и юг в упорном восемнадцатичасовом сражении при Малоярославце. При Малоярославце с каждой стороны сражалось по 24 000 человек и потеряно по 5500. Горящий город до 11 часов вечера переходил из рук в руки и в конце концов остался за французами.
Поздно вечером 12-го к Малоярославцу подошли главные силы как русских, так и французов. Генеральное сражение становилось как будто неизбежным, но его не желали ни Наполеон, ни Кутузов. Император не хотел рисковать своими последними силами, Кутузов не хотел рисковать вообще. И утром 13 октября обе армии стали поворачиваться тылом одна к другой… Дилемма «пробиваться либо отступать» была решена Наполеоном в смысле отступления… Дорога на юг была преграждена, но дорога на запад все еще была открытой. Оставался вопрос о маршруте — и Наполеон, после некоторого колебания, несмотря на советы Даву, предложившего идти кружным путем на Медынь, высказался в пользу кратчайшего направления — большого смоленского тракта, по которому он уже шел в августе на Москву.
Сказалась отрицательная сторона «математического ума» Наполеона. Направление кратчайшее геометрически далеко не всегда является кратчайшим стратегически. Тот «отрезок прямой», по которому Наполеон направлял свою армию, пролегал («был отложен») по совершенно опустошенной, разоренной, обезлюдевшей местности, где довольствовать армию было уже невозможно. Этим император сам обрекал на гибель свое сильно поредевшее войско.
Узнав о выступлении Наполеона из Москвы, император Александр немедленно составил план захвата пути отступления французской армии. План этот — огромные стратегические «Канны» — состоял в одновременном наступлении северной группы войск Витгенштейна и южной — Чичагова навстречу друг другу. Обе эти армии должны были в последних числах октября сойтись на Березине. Французы, преследуемые тем временем главной армией, окружались, таким образом, со всех сторон.
День 6 октября — эвакуация французами Москвы и атака Кутузова при Тарутине — явился также началом перехода в наступление Витгенштейна и первым днем упорного второго сражения при Полоцке (6, 7 и 8 октября). У нас было 40 000, у французов, дравшихся очень упорно, — 27 000. Наши потери до 8000, французов перебито 4000, в плен взято 2000 и 1 орудие. Сен-Сир был разбит и отошел за Двину. Преследуя его, Витгенштейн имел 19 октября удачный бой у Чашников и вышел к Березине, куда направлялась тем временем и Дунайская армия.
Адмирал Чичагов оставил на Волыни обсервационный корпус генерала Сакена (бывшая 3-я армия). Движение Дунайской армии на Березину совершалось без помехи со стороны австро-саксонцев. Шварценберг пытался было увязаться за Чичаговым, но Сакен быстрым ударом по саксонцам Ренье при Волковыске 31 октября заставил Шварценберга поспешно отойти на Буг.
Кутузов направлялся параллельно Наполеону, южнее его — как бы заслоняя от французов центральные губернии и принуждая их идти пустынным смоленским трактом (большая аналогия с движением русской армии осенью 1708 года, когда она «провожала» Карла XII на опустошенную Украину, заслоняя в то же время от шведов внутренние области). Кутузов не желал давать генеральные сражения, хотя все выгоды и были на русской стороне, он предпочитал добить Наполеона, не проливая русской крови.
Подчиненные Кутузова отнюдь не одобряли «слишком осторожного» образа действия главнокомандующего. Их частной инициативе принадлежат бои двадцатых чисел октября — ряд коротких, жестоких ударов, побуждавших врага идти скорее, не задерживаясь.
22 октября Милорадович и Платов, думая отрезать французский арьергард у Вязьмы, наткнулись на главные силы французов и после упорного боя опрокинули их. 28-го числа близ Черной Грязи (у Духовщины) Платов нагрянул на 4-й (итальянский) корпус вице-короля Евгения, переправлявшийся через речку Вопь, и совершенно растерзал его, взяв всю артиллерию. Полагая встретить у Вязьмы один лишь корпус Нея, русские командиры наткнулись на 3 корпуса (Нея, Даву и Жюно). Вязьма взята штурмом с потерей до 3000 человек. У французов перебито 4000, а 3000 при 10 орудиях взято в плен. В деле у Черной Грязи с Платовым было всего 3000 казаков. Он вихрем налетел на франко-итальянцев, перебил и взял в плен свыше 2000, разогнал остальных (вице-король смог собрать из всего корпуса всего 4000) и взял обозы и 87 орудий. В тот же день Сеславин, Фигнер и Денис Давыдов взяли в плен при Ляхове бригаду Ожеро.
27 октября главные силы Наполеона достигли Смоленска, где разграбили склады. Простояв здесь четыре дня, император 31-го числа тронулся на Оршу.