Нил Сорский отрицал стяжание не только применительно к каждому монаху, но и к обители в целом. Его идеей было искание безмолвия и тишины, уход из мира к правде внутреннего духовного «делания», что вело к преодолению мирских пристрастий, но также и забвению нужд и потребностей мира.
Иосиф Волоцкий выступал как поборник другого религиозного взгляда. В монашеской жизни он ясно видел её социальное предназначение. Решительно отвергая стяжание как средство личного обогащения, он отстаивал собственность и богатства монастырской общины, рассматривая их в первую очередь как средства благотворительности. Он надеялся реформировать русское монашество, сохраняя богатые, процветающие монастыри. Новгород неслучайно стал колыбелью иосифлянства. Это течение религиозной мысли возникло как реакция на действия князя Ивана III, грозившие разорить самую богатую и самую древнюю из всех русских епархий.
Сторонники идей Нила Сорского имели важное преимущество перед иосифлянами. В частности, Паисий Ярославов и его ученики пользовались покровительством монарха. (Кстати, Паисий участвовал в крещении сына Ивана III и Софьи Палеолог – будущего государя Василия III.) Отстаивая принципы нестяжательства, они тем самым оправдывали деяния Великого князя в отношении новгородских монастырей и церкви. Иван III даже готов был передать в руки Паисия кормило управления русской церковью. Но поборники нестяжательства не на словах, а на деле стремились к уединенной жизни и категорически отказывались прикасаться к рычагам власти. Недолгий расцвет нестяжательства в России связан с творчеством Вассиана Патрикеева. Будучи в недавнем прошлом крупным землевладельцем, он стал самым беспощадным критиком положения дел в монастырских сёлах. Владение вотчинами, по его мнению, не только разрушает святость монашеской жизни, но и несёт безмерные страдания монастырским крестьянам:
В 1472 году овдовевший Иван III женился на греческой царевне Софье из династии византийских императоров Палеологов. Обвенчал их в Москве митрополит Филипп. Римский папа Павел II считал этот брак выгодным, надеясь на то, что жена убедит мужа принять католичество. Сам же Иван III полагал, что родство с Палеологами облагородит его княжеский титул, упрочит его политическую репутацию и вознесёт до царственной высоты. Однако русские церковники не одобряли этот брак, считая Софью «латинянкой». Вот что говорил позднее опальный боярин Берсень Максиму Греку: