Ситуация "духовного тупика" лежит в основе и самого значительного произведения Чехова конца 1880-х годов – большой повести "Скучная история" (1889), в которой, несмотря на умелую завуалированность, явно проступают автобиографические мотивы. "Скучная история" – повествование о личном духовном кризисе, облеченное в форму рассказа о жизни старого университетского преподавателя, профессора с мировым именем, ученого-медика, который на склоне лет теряет веру в те истины и идеалы, которым так самоотверженно служил прежде. Профессором овладевает странное заболевание, выражающееся в том, что он боится смерти, не понимает значения прожитой жизни, раздражается на близких и не может удержаться от того, чтобы не осуждать их, чувствует себя одиноким, потерянным и никому не нужным в целом мире. Новые мрачные мысли профессора пугают его еще и потому, что ставят под сомнение ту гуманистическую веру в культурный прогресс человечества, которой он, как человек науки, был привержен на протяжении всей своей жизни. Автобиографический подтекст этих переживаний достаточно очевиден. Страдания профессора отражаются в страданиях его воспитанницы Кати – главного женского персонажа повести. Катя – психологический двойник профессора: потерпев неудачу на театральном поприще, потеряв любимого человека и ребенка, она, как и он, полностью разочаровывается в жизни, утрачивает веру в ее смысл. Страдания профессора усугубляются еще и тем, что он не может понять их природы. Он стоит перед дилеммой: то ли, утратив веру в смысл жизни, он прозрел и увидел, что жизнь есть безысходная и неискупимая трагедия, справиться с которой не во власти человека (точка зрения, поддерживаемая в нем Катей, утверждающей, что у профессора в какой-то момент "просто… открылись глаза"); то ли он, так же, как и Катя, оказался жертвой тяжкого духовного недуга, искажающего нормальный взгляд на мир и нуждающегося в посильном преодолении. К концу повести дилемма так и остается неразрешенной. Казалось бы, в финале, подводя итог своей жизни, профессор приходит к важному для него выводу о том, что его прежнее мировоззрение не спасло его от духовного кризиса, потому что в нем изначально не было, как он выражается, "общей идеи, или бога живого человека". Некоторые критики поспешили истолковать признания профессора в религиозном духе, что открывало возможность для уподобления чеховского героя главному герою повести Л. Н. Толстого "Смерть Ивана Ильича", перед смертью приходящего к Богу. Однако профессор у Чехова не только постулирует необходимость "общей идеи" для любого человека, стремящегося к осмысленному существованию, но и расписывается в своей полной неспособности стать ее обладателем. Символична последняя сцена повести, когда Катя умоляет профессора, обращаясь к нему как к старшему другу, наставнику, учителю, т. е. человеку, во всех смыслах являющемуся для нее безусловным духовным авторитетом, дать ей ответ на вопрос, как ей, потерявшей все надежды, жить дальше, а он не может сказать ничего, кроме расплывчатого: "Не знаю". Традиционная ситуация: авторитетный Учитель – вопрошающий ученик, ведущая свое происхождение из глубины веков и неоднократно воспроизводившаяся в классической русской литературе (например, Платон Каратаев и Пьер Безухов у Л. Н. Толстого; старец Зосима и Алеша Карамазов у Ф. М. Достоевского), у Чехова опустошается и дискредитируется. Профессор не дает Кате даже такого совета, как попытаться, может быть, в будущем найти свою "общую идею". По-видимому, в глубине души он уверен, что никакие поиски все равно не дадут желанного результата. То, к чему Чехов подводит своего читателя, можно выразить в следующей парадоксальной формуле: без веры или "общей идеи" человеческое существование становится бессмысленным, но едва ли есть такая идея, которая перед лицом трагической жизни не превратилась бы в пустую иллюзию.
Эта формула, впервые найденная в "Скучной истории", оказала определяющее воздействие на последовавшие за ней и по своему философскому наполнению родственные ей повести начала 1890-х годов: "Палата № 6", "Рассказ неизвестного человека" и "Черный монах".
"Палата №6"