Публиковать свои размышления стал поздно: «Цель человеческой жизни», написанную ещё в 1882 году, напечатал только в 1892-м (Вопросы философии и психологии. 1892. № 14–15). Круг интересов В. Розанова был чрезвычайно широк, а знакомство с Н.Н. Страховым, С.А. Рачинским, А.Н. Майковым, Я.П. Полонским, потом с К.Н. Леонтьевым (о нём написал 17 статей), с Н. Михайловским раздвинуло его литературные, философские, религиозные горизонты. «К литературной деятельности Н.Н. Страхова», «Место христианства в истории», «Легенда о Великом Инквизиторе» Ф.М. Достоевского», «Почему мы отказываемся от наследства?», «В чем главный недостаток «наследства 60—70-х годов»?» – все эти статьи В. Розанова поставили в центре литературного процесса и вызвали серьезную полемику в литературных – и не только – кругах. Государственный контролёр и видный деятель патриотического движения Т.И. Филиппов пригласил В. Розанова чиновником по особым поручениям в своё министерство, а потом – помощником ревизора. Но и с Филипповым Розанов не сошёлся в литературно-философских оценках, что внесло разлад в их личные отношения. Розанов полемизирует не только с Филипповым и его близким окружением, но и с Н. Михайловским, и с В. Соловьёвым. Один за другим выходят сборники его статей «Природа и история» (СПб., 1900), «Сумерки просвещения», «Религия и культура», «Литературные очерки» (СПб., 1899), вызвавшие десятки противоречащих друг другу статей и рецензий.
С мая 1899 года В. Розанов, оставив государственный контроль, перешёл по приглашению А.С. Суворина сотрудником в популярную газету «Новое время», где начал публиковаться с 1895 года. За 18 лет В. Розанов в «Новом времени», как подсчитали биографы и исследователи, опубликовал 1660 материалов, 540 из них без подписи.
Большое внимание В. Розанов уделял семейным вопросам, брачному кодексу, конфликтам. Он сам оказался в сложном положении: женился ещё студентом на А.П. Сусловой, которая была возлюбленной Ф.М. Достоевского и на 17 лет старше мужа. Брак вскоре распался, но Суслова не дала развод. В 1891 году Розанов тайно обвенчался с Варварой Дмитриевной Бутятиной (1863–1923, в девичестве Рудневой), которая родила ему шестерых детей, но начала чахнуть, в августе 1910 года заболев, а дети считались незаконнорождёнными, что доставляло В. Розанову много горя и обид.
Теме семьи были посвящены его статьи «Семья как религия» (Санкт-Петербургские ведомости. 1898. 5 ноября) и «Брак и христианство (Русский труд. 1898. 21 и 28 ноября, 5 и 12 декабря), а также книги «В мире неясного и нерешенного» (СПб., 1901, 1904) и «Семейный вопрос в России» (Т. 1–2. СПб., 1903).
В. Розанов много размышлял и писал о Ф. Достоевском, о Пушкине и Гоголе, о символистах, о поздних славянофилах Н. Данилевском, К. Леонтьеве, Н. Страхове, А. Хомякове и о замечательных деятелях русской литературы и философии В. Соловьёве и М. Каткове, и его самого, особенно в начале творческого пути, тоже относили к славянофилам, хотя он в это узкое звено никак не входил.
B. Розанов познакомился с издателем П. Перцовым, А. Волынским, C. Мережковским, З. Гиппиус, Д. Философовым. Символисты предложили В. Розанову свой журнал «Новый путь», в котором он напечатал три статьи: «Юдаизм» (1903. № 7—12), «Психика и быт студенчества» (1904. № 1–3), «Среди обманутых и обманувшихся» (1904. № 4, 5, 7, 8), в которых, в частности, противопоставил иудаизм как религию пола «бесплотному» христианству. В журнале «Новый путь» В. Розанова порой чуть-чуть редактировала З. Гиппиус, но осенью 1904 года новая редакция журнала во главе с С. Булгаковым и Н. Бердяевым согласилась принять руководство, но без В. Розанова и его отдела «В своём углу».
Дом В. Розанова был широко открыт, он печатал свои статьи в журналах «Мир искусства», «Весы», «Золотое руно», альманахе «Северные цветы», на его журфиксы по воскресеньям приходили М. Нестеров, Ф. Сологуб, А. Белый, В. Пяст, Г. Петров, Б. Садовский, А. Тиняков, бывали и безвестные студенты, и приходские священники, а сам он с любопытством бывал и на «Башне» у Вячеслава Иванова, и на «средах» у Мережковского, З. Гиппиус, Д. Философова.
В сентябре – октябре 1905 года В. Розанов послал два письма М. Горькому (письма не сохранились, но через шесть лет он написал, «что в памяти сердца моего они оставили добрый, четкий знак»), который в ноябре 1905 года пространно ответил на первое из них: Горький чувствует трагическое одиночество Розанова, его отрыв от народа во время нарастающих революционных проблем, советует ему уйти из «Нового времени» («Поганое место! Сколько грязи ядовитой излилось и льется оттуда в русскую жизнь! Какие там противные, дрянные люди. Ничего они не любят, ничего не хотят, о мертвецы!»), восхищается недюжинным талантом Розанова как мыслителя, дерзкого человека, взявшего на себя решение большого вопроса, замечает, что народ не оценил его усилий (См.: