Евлампия Гавриловна с помощью старшего приказчика Василия Косого вошла в дела, ей помогали две старших сестры Ивана, тётка. Прежнего благополучия не утратили. До гимназии с Иваном занимались приглашённые педагоги. Кругом были крестьяне, рабочие, купцы, от них Иван Сергеевич, обладавший феноменальной памятью, усвоил острый, богатый и неповторимый русский язык, которым свободно пользовался в своих сочинениях. В частном пансионе Шмелёв хорошо усвоил французский язык, чтение, арифметику. Получил образование в гимназии, очень много читал западных и отечественных писателей, увлекался чтением настолько, что начал отставать по геометрии и другим предметам. Писал стихи, поэмы, был интересным рассказчиком. Посещал театры, увлёкся музыкой, часами слушал игру своей сестры Марии, влюбился в её подругу голубоглазую Зосю, что вызвало иронические насмешки Марии и Зоси. Ему нравились девочки и женщины, проблема пола заговорила в нём с особой силой. В 1891 году он познакомился с будущей женой Ольгой Александровной Охтерлони. Отец – генерал Александр Александрович Охтерлони, участник обороны Севастополя во время Крымской войны 1854 года, выходец из шотландского аристократического рода, мать – дочь обрусевшего немца. Но вот, готовясь к выпускным экзаменам в гимназии, Иван Шмелёв вдруг представил перед собой события прошедшего лета, отложил Овидия и за вечер написал «большой рассказ», название которого как бы явилось само собой – «У мельницы». В «Русском обозрении» рассказ был напечатан в июле 1895 года. Потом, поступив на юридический факультет Московского университета, испытывал всё время большую тягу к литературе и искусству. Свадьба Ивана и Ольги состоялась 14 июля 1895 года в имении в селе Трахоньево в 70 верстах от Москвы. Ольга, как человек глубоко религиозный, уговорила Ивана Шмелёва поехать на Валаам посмотреть старинные места, побывать у монахов, увидеть их подлинную жизнь. Иван Шмелёв был потрясён простотой и скромностью монахов и всё увиденное и продуманное описал в серии очерков. Получилась любопытная книга, которую он предложил издать в «Русском обозрении», но там, прочитав, настаивали по цензурным соображениям изъять из рукописи около 30 страниц. Страницы эти были дороги Ивану Шмелёву, и он решил книгу очерков «На скалах Валаама» издать за свой счёт, но из этого ничего не вышло: цензор князь Н.В. Шаховской выбросил из книги 27 страниц «порнографии». Книга вышла в феврале 1897 года получила две положительные рецензии в «Русском богатстве» и в «Русской мысли» и отрицательную в «Новом слове», а после этого Иван Шмелёв надолго отошёл от литературных дел, увлёкшись сначала адвокатской карьерой, а потом получив должность чиновника особых поручений при Министерстве внутренних дел. Почти десять лет занимал должность налогового инспектора, встречаясь с десятками интересных и любопытных людей, объездив чуть ли не всю страну и накопив огромное число сюжетов для будущих повестей и рассказов. В 1897 году родился сын Сергей, потребовалась няня, а когда сын подрос, ему нужна была хорошая гимназия. Трёх тысяч рублей годовых Шмелёвым хватало, но он уже давно чувствовал, что душа его оскудевает, призвание его – быть профессиональным писателем, столько накопилось фактов и наблюдений, а во время чиновничьей службы ему не хватало времени даже на чтение газет. В автобиографии Иван Шмелёв писал: «Семь с половиной лет службы, разъезды по губернии столкнули меня с массой лиц и жизненных положений. Эти семь лет дали мне очень многое, заставили меня перечувствовать и многому дать оценку. Служба моя явилась огромным дополнением к тому, что я знал из книг. Это была яркая иллюстрация и одухотворение ранее накопленного материала. Я знал столицу, мелкий ремесленный люд, уклад купеческой жизни. Теперь я узнал деревню, провинциальное чиновничество, фабричные районы, мелкопоместное дворянство… В тревоге бродил я по тёмным комнатам квартиры по вечерам. Надо бросить это нудное чиновничье прозябание… И властно стояло в душе моей: надо, надо! Сломать, переломить эту пустую дорогу и идти, идти… на волю…» (
В один вечер написал рассказ «К солнцу», послал его в журнал «Детское чтение», потом ещё рассказ, большую повесть. Когда это всё было напечатано, Шмелёв бросил службу.