Въ то время жизнь братіи была строгая. Пищею были: ржаной хлѣбъ, и только въ субботу и воскресенье — сочиво, а за недостаткомъ его — травяная снѣдь. Чтобы имѣть хлѣбъ, занимались простыми рукодѣліями, продавали ихъ и, купивъ зерна, мололи сами. По окончаніи утрени шли въ огородъ и копали; послѣ литургіи опять трудъ. Ѳеодосій съ самаго начала бралъ на себя часть трудовъ у другихъ, носилъ другимъ воду, рубилъ дрова, мололъ рожь и относилъ каждому муку. Много лѣтъ пекъ онъ просфоры. Иногда въ знойную ночь, нагой, отдавалъ онъ свое тѣло въ пищу комарамъ и мошкамъ, — кровь текла по немъ, а онъ спокойно прялъ волну. Ставъ въ 1062 г. игуменомъ, Пр. Ѳеодосій присоединилъ къ прежнимъ подвигамъ своимъ бдительность настоятеля. Ночью обходилъ онъ келліи иноковъ, чтобы видѣть житіе ихъ. Кого заставалъ на молитвѣ, благодарилъ Господа, а если слышалъ бесѣду двухъ или трехъ, ударялъ въ двери и на утро давалъ краткое наставленіе о вниманіи къ своей душѣ. И словомъ и личнымъ примѣромъ одушевлялъ паству на подвиги. Многое онъ дѣлалъ своими руками, приходилъ въ пекарню и весело трудился съ хлѣбопекарями, мѣсилъ тѣсто, пекъ хлѣбы; всѣхъ немощныхъ училъ, укрѣплялъ и утѣшалъ. На трапезѣ онъ довольствовался сухимъ хлѣбомъ и щами безъ масла, но никогда не видѣли его дряхлымъ или невеселымъ на трапезѣ. Засыпалъ онъ обыкновенно сидя, и проснувшись становился на молитву. Одежда его была шерстяная, и та весьма худая, которую часто покрывалъ онъ заплатами, чтобы не видно было власяницы на его тѣлѣ. Полный любви къ бѣднымъ и страждущимъ, для которыхъ построенъ былъ имъ и домъ, онъ отдавалъ послѣднее требующимъ помощи, и награждаемъ былъ сторицею. Труды и горячія молитвы очистили и возвысили духъ его, и онъ получилъ даръ исцѣленія и прозрѣнія, творя знаменія по вѣрѣ своей. Князья и бояре приходили исповѣдывать ему грѣхи свои и выслушивать наставленія. Онъ говорилъ каждому правду съ любовію, а иногда и со строгостію. Онъ часто ходилъ съ наставленіями въ домы мірянъ, своихъ духовныхъ чадъ. Бѣдные, угнетенные въ судахъ, находили въ немъ заступника, и судьи перерѣшали дѣла по его просьбѣ.
Пр. Ѳеодосій имѣлъ большой вѣсъ у в. к. Изяслава. Когда Святославъ отнялъ престолъ у брата, одинъ Печерскій мон. остался вѣренъ Изяславу. Святославъ, однако, терпѣливо выслушивалъ обличенія въ неправдѣ отъ преподобнаго и не смѣлъ гнѣваться на него. Однажды святой, придя къ Святославу, засталъ у него музыку, пѣсни и пляски скомороховъ. Пр. Ѳеодосій сѣлъ поодаль и со слезами замѣтилъ князю: “будетъ ли такъ на томъ свѣтѣ?” Святославъ велѣлъ прекратить игры, и съ тѣхъ поръ онѣ всегда умолкали, когда докладывалось о приходѣ святого. Число братіи при немъ увеличилось съ 20 на 100. Онъ пожелалъ ввести въ монастырѣ хорошій уставъ — чернеческое правило. Получилъ онъ его отъ Пр. Ефрема и отъ одного грека, пришедшаго съ митр. Георгіемъ и бывшаго инокомъ Студійскаго мон. “Устави въ монастыри своемъ, какъ пѣнья пѣти монастырьская и поклонъ какъ держати и чтенья почитати и стоянье въ церкви и весь рядъ церковный и на трапезѣ сѣданье и что ясти въ кія дни, все со уставленьемъ”. Это первое введеніе полнаго и притомъ строгаго устава Студійскаго мон. составило знаменитое дѣло, навсегда доставившее Печерскому мон. старѣйшинство между всѣми монастырями русскими, самому же Пр. Ѳеодосію наименованіе
Пр. Ѳеодосій, принявъ Студійскій уставъ, не ограничивался предѣлами буквы его, но, имѣя въ виду духъ его, вводилъ нѣкоторыя свои правила. Такъ, онъ не отвергалъ никого изъ приходившихъ къ нему, но и не спѣшилъ облекать въ иноческую одежду; сперва повелѣвалъ ходить въ мірской одеждѣ; когда же пришедшій привыкалъ къ монастырскому порядку, давалъ ему черную одежду и опредѣлялъ къ послушаніямъ; потомъ уже постригалъ и облекалъ въ мантію. Если тотъ житіемъ чистымъ достигалъ того, что становился искуснымъ инокомъ, то удостаивался великой схимы. Также полагалъ послѣ вечерни не ходить изъ келліи въ келлію братій, а въ своей келліи каждый день заниматься послѣ молитвы рукодѣліемъ, какимъ кто можетъ, имѣя въ устахъ псалмы Давида. Послѣ трапезы врата монастырскія были запираемы, и никто не могъ ни взойти, ни выйти. (Архіеп. Филаретъ).