Въ 1350 г. Ольгердъ женился на княжнѣ Іулианіи Александровнѣ Тверской. Благочестивая княгиня стала привлекать мужа къ христіанству. Ольгердъ подарилъ христіанамъ землю, на которой пострадали Святые и самъ построилъ церковь Пресвятой Богородицы (Пречистенскую) въ Вильнѣ; тамъ уже существовали храмы свят. Николая и Св. Троицы (у послѣдней были погребены Святые), гдѣ потомъ создался извѣстный монастырь. Онъ не препятствовалъ тому, что всѣ 12 сыновей отъ Іулианіи были православными. При концѣ жизни и онъ крестился. Передъ самой кончиной духовникъ Іулианіи, архим. Кіево-Печерской обители Давидъ, постригъ Ольгерда-Александра въ схиму съ имеемъ Алексія. Погребенъ онъ былъ въ Пречистенской церкви, воздвигнутой незадолго передъ этимъ. Католическое вліяніе, хотя и проникало въ Литву, но не могло осилить православнаго. Оно, къ тому же, имѣло скверныхъ представителей въ лицѣ рыцарей тевтонскаго и ливонскаго орденовъ, которые были ненавидимы въ Литвѣ за ихъ жестокость. Половина жителей Вильны ко времени воцаренія Ягайлы была православная.
Положеніе въ Литовско-Русскомъ государствѣ существенно измѣнилось при преемникѣ Ольгерда, его сынѣ Ягайло-Іаковѣ (1377 - 1434), не мужественномъ, коварномъ, достигавшимъ власти всѣми способами. Онъ велѣлъ удавить дядю своего, Кейстута, заключеннаго имъ въ тюрьму; готовилъ ту же участь сыну послѣдняго, Витовту, спасенному супругой Анной Святославной, дочерью князя Смоленскаго, сумѣвшей переодѣтымъ вывести его изъ заключенія. Ягайло принялъ планъ польскихъ пановъ и епископовъ о супружествѣ съ молодой польской королевой Ядвигой, внучатой племянницей Казиміра Великаго. Прекратилась мужеская линія древняго королевскаго дома Пястовъ. Паны разсчитывали соединеніемъ коронъ Польши и Литвы въ лицѣ Ягайло усилить Польшу. Латинское же духовенство надѣялось окатоличить Литву, а затѣмъ и западную Россію. Ягайло легко согласился не только промѣнять Православіе на латинство, но перевести въ католичество литовцевъ. Ядвига долго не соглашалась на этотъ бракъ, будучи обвѣнчанной съ Вильгельмомъ, герцогомъ австрійскимъ. Но ее убѣдили совершить богоугодное дѣло, ибо Ягайло тогда приметъ латинство и окатоличитъ Литву. Въ 1386 г. бракъ этотъ состоялся. Ягайло отрекся отъ православія и принялъ католичество съ именемъ Владислава. Онъ, исполняя обѣщанное, прежде всего крестилъ въ католическую вѣру язычниковъ. Новые христіане получали отъ Ягайлы бѣлые, суконные кафтаны. Въ Жмуди самоуправство ксендзовъ вызвало возстаніе народа, которое было жестоко подавлено. Затѣмъ начались стѣсненія православныхъ. Литовцамъ католикамъ разрѣшалось вступать въ бракъ только съ тѣми русскими, которые переходили бы въ латинство. Казнены были два литовца, занимавшіе видныя мѣста, за отказъ отречься отъ Православія. Изданъ былъ законъ о предоставленіи правъ чиновной службы только католикамъ. Наибольшія насилія производились въ Галиціи. Унижались православные епископы и возвышались католическіе. Въ Перемышлѣ переданъ былъ католикамъ православный соборъ. Но повсюду русскій народъ оставался вѣренъ Православію. Не отреклись отъ него братья и другіе родственники Ягайло. Оставались православными: князья Андрей Кейстутовичъ Полоцкій, Димитрій-Корыбутъ Ольгердовичъ Брянскій (оба участвовали въ Куликовской битвѣ), другіе Ольгердовичи — Владиміръ Кіевскій, Скиригайло Трокскій, двоюродный братъ Ягайлы — Ѳеодоръ Любартовичъ Волынскій.
Сынъ Кейстута, Витовтъ, ставъ почти самостоятельнымъ вел. княземъ литовскимъ (1392-1430), хотя, изъ политическихъ видовъ, и сталъ католикомъ, отличался терпимостью въ отношеніи православныхъ. Дочь его, Софія, была супругой сына Дмитрія Донского, вел. кн. Василія I. Большое число подданныхъ Витовта были православные. Желая побольше оторвать ихъ отъ Москвы, гдѣ пребывалъ православный митрополитъ, онъ старался добиться поставленія константинопольскимъ патріархомъ самостоятельнаго главы православной Церкви въ Литвѣ, что, какъ мы увидимъ ниже, ему и удавалось. Держаться католичества заставляло Витовта желаніе получить королевскую корону отъ папы или отъ католическаго германскаго императора. Послѣдній на это согласился, но дѣло это сорвали польскіе паны, опасавшіеся независимости Литвы. Преемникъ Витовта, Свидригайло († 1452), сынъ Ольгерда, былъ ревнителемъ Православія и выгналъ многихъ католическихъ духовныхъ лицъ изъ княжества. Въ это время католичество вырабатывало унію на Флорентійскомъ соборѣ 1439 г.
Церковное управленіе.