По мере того как возрастала слава Киево-Печерской обители и увеличивалось число посетителей ее, умножались и средства к ее содержанию. Многие князья и бояре, особенно духовные дети Феодосия, приносили к нему часть от имений своих на утешение братий, на устроение монастыря и церкви 121, а некоторые жертвовали и села. В этих селах, о которых неоднократно упоминается в житии преподобного Феодосия, под надзором иноков жили "тивуны, приставники и слуги", содержался монастырский скот и заготовлялись разные житейские припасы. Впрочем, несмотря на улучшение средств к содержанию обители, они не всегда оказывались достаточными. Однажды эконом сказал Феодосию, что не за что купить пищи для братии; в другой раз келарь доложил, что нечего братии подать за трапезою; в третий раз начальник хлебопеков донес, что вовсе нет муки для хлебов; иногда недоставало деревянного масла для лампад, иногда - церковного вина. И только внезапная помощь благотворителей и чудодейственная вера Феодосия спасали обитель от голода и недостатка.
Заботясь преимущественно о внутреннем благоустройстве и процветании своей обители, преподобный Феодосии не оставлял без внимания и внешнего ее состояния. С умножением числа иноков он распространил монастырь, поставил в нем новые кельи, обнес двор монастырский оградою, работая сам с братиею 122. Под конец своей жизни, когда прежняя деревянная церковь оказалась тесною, он решился, с согласия преподобного Антония, построить каменную церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы. Место для новой церкви подарил великий князь Святослав неподалеку от монастыря, на Берестовом поле, и сам первый начал копать ров для основания ее, первый пожертвовал Феодосию на сооружение ее сто гривен золота. Значительные также пожертвования сделал для той же цели варяг Шимон. И церковь, при разных чудесных знамениях 123, заложена была в 1073 г. Юрьевским епископом Михаилом за отсутствием митрополита Киевского Георгия, находившегося тогда в Константинополе. Феодосии ежедневно принимал самое живое непосредственное участие в работах, но едва успел вывести основание церкви, как скончался (3 мая 1074 г.), ровно через год по смерти другого соучастника в построении церкви, великого Антония 124.
III
Преемникам Феодосия оставалось два дела: первое - докончить и благоустроить церковь, им начатую, и вообще монастырь и довести его до внешнего цветущего состояния; второе - сохранить монастырь на той степени внутреннего благоустройства и процветания, на какой он оставлен преподобным Феодосием. И оба эти дела были совершены успешно с Божиею помощию.
Непосредственным преемником Феодосия был преподобный Стефан, один из ближайших учеников его, избранный во игумена всею братиею пред самою кончиною Феодосия и им утвержденный. Стефан с ревностию продолжал начатое построение каменной церкви и чрез три года успел совершенно окончить ее вчерне (июля 3, 1077 г.). Не ограничиваясь этим, он в то же время построил вокруг новой церкви - так как она находилась на значительном расстоянии от монастыря - новые кельи, как бы новый монастырь, и перевел сюда братию из прежнего монастыря, а там оставил только несколько иноков, чтобы они занимались погребением умирающей братии и ежедневно совершали литургию по усопшим. Оба монастыря, новый и старый, разделены были двором, который устроил Феодосии для принятия нищих; Стефан обнес и монастыри, и этот двор одною стеною, так что они составили один монастырь 125. К сожалению, в следующем (1078) году Стефан, по каким-то неудовольствиям от братии, принужден был удалиться из Печерской обители, и церковь, выведенная им вчерне, оставалась еще шесть лет неотделанною 126.