Черноризцу Иакову, сколько доселе известно, ясно усвояются два сочинения: Похвала великому князю Владимиру и послание к великому князю Димитрию, в том и другом сочинении Иаков сам называет себя по имени 230. Но в начале Похвалы он свидетельствует, что еще прежде написал два другие сочинения: краткое житие святого Владимира с того времени, как он возжелал святого крещения, и Сказание о святых страстотерпцах Борисе и Глебе 231. Рассматривая Похвалу великому князю Владимиру, видим, что она составлена не на основании летописи Несторовой, а только по слухам или устным преданиям, что она даже несогласна с летописью в хронологии и некоторых подробностях знак, что Иаков написал эту Похвалу, когда летопись, которою он мог бы поверить слышанное им от других, еще не существовала, и жил, по крайней мере, во второй половине XI в. 232 Если так, то составленные им еще прежде Похвалы Сказания о святом Владимире и святых мучениках Борисе и Глебе должны быть весьма древни. Перебирая разные жития святого Владимира, встречаем между ними одно, которое начинается словами: "Сице убо бысть малым прежде сих лет сущу самодержцю всея Русскыя земля Володимиру..." Равным образом и между сказаниями о святых мучениках Борисе и Глебе находится одно, которое на первых строках повторяет те же многозначительные слова 233. Эти-то два Сказания о святом Владимире и святых мучениках Борисе и Глебе, как древнейшие из всех, доныне известных, и написанные спустя немного лет по смерти Владимира, всего естественнее могут быть приписаны черноризцу Иакову, тем более что в некоторых рукописях они следуют непосредственно за Похвалою и составляют с нею как бы одно целое 234, тем более скажем еще, что в Сказании о святых мучениках Борисе и Глебе автор обещается написать и о святом Владимире, в Похвале же замечает, что уже написал, "како просвети благодать Божия сердце князю русскому Володимеру и вжада святаго крещения" 235, а житие Владимира начинается именно с того времени, как Владимир отправил послов для испытания вер и возжелал святого крещения. Правда, оба эти Сказания содержат в себе весьма много сходного с летописью Нестора, но, по всем соображениям, не Сказания заимствованы из летописи, а летопись воспользовалась ими. Правда и то, что по некоторым спискам в Сказаниях встречаются места, заставляющие относить их почти к половине XII в.; но эти места можно считать позднейшими вставками и искажениями, потому что в других списках они или вовсе не встречаются, или читаются иначе 236.
Кто же был черноризец Иаков, писавший в XI в., спустя немного лет после святого Владимира? Из отечественных иноков, живших в XI столетии, летопись упоминает только об одном Иакове, которого предлагал преподобный Феодосий Печерский в последние минуты своей жизни (в 1074 г.) собравшейся к нему братии вместо себя во игумена и который, следовательно, отличался и высоким благочестием, и достаточным образованием, так как первая обязанность игумена, по Студийскому уставу, была поучать братию. Печеряне не согласились принять Иакова на том единственно основании, что он не между ними был пострижен, а пришел с Альты, т. е., вероятно, из какого-либо переславского монастыря 237. Этот-то Иаков и мог написать все три рассматриваемые нами исторические сочинения, равно как он же мог быть и тем черноризцем Иаковом, к которому написано известное церковное правило одним из тогдашних наших митрополитов - Иоанном II (1077 - 1089). Судя по важности этого черноризца Иакова и по тому, что он был современником великому князю Изяславу, который назывался Димитрием, можно согласиться, что не другому Иакову принадлежит и послание "некоего отца к духовному сыну" - великому князю Димитрию, отличающееся глубокою древностию слога 238.
Из трех исторических сочинений черноризца Иакова прежде другю написано Сказание о святых мучениках Борисе и Глебе, потом житие святого Владимира и, наконец, Похвала ему, потому что в Сказании автор только дает обещание написать житие святого Владимира, а в Похвале упоминает уже о Сказании и житии как им уже написанных. Прежде или после исторических сочинений написано Иаковом послание к великому князю Димитрию - неизвестно, но надобно допустить, что оно явилось отнюдь не позже 1060 г., когда Изяславу (род. 1024) было 35 лет, потому что в послании есть намек, что великий князь был еще юношею и не достиг мужества 239.