В Старицком монастыре был тогда настоятелем архимандрит Дионисий, один из самых светлых и достопамятных деятелей того времени. Он родился в городе Ржеве и наречен был Давидом. Чрез несколько времени родители его переселились в Старицу, где отец его сделался старейшиною Ямской слободы. Здесь отрок Давид отдан был родителями учиться грамоте двум инокам Старицкого монастыря и постоянно отличался между своими сверстниками двумя качествами: необыкновенною кротостию и великим прилежанием к учению. Когда он достиг возраста, то, покорясь воле родителей, вступил в брак и за свое благочестие удостоился быть священником в одном из сел Старицкого монастыря. Прошло шесть лет, и Давид, лишившись жены и обоих сынов своих, прибыл в Старицкий монастырь и принял здесь пострижение с именем Дионисия. Однажды прилучилось ему вместе с другими братиями быть в Москве для монастырских потребностей, и он вышел на торжище, где продавались книги. Здесь некто, увидев Дионисия, еще юного летами, и удивляясь его высокому росту и красоте лица, помыслил о нем худое и начал поносить его срамными словами. Дионисий не только не огорчился и не озлобился, напротив, вздохнув от сердца и обливаясь слезами, с великою кротостию сказал к своему обидчику: "Поистине, брат мой, ты право помыслил о мне, и я, грешный, действительно таков, как ты отозвался. Бог тебе открыл о мне. Если бы я был истинный инок, то не бродил бы по торжищу, не скитался бы между мирскими людьми, а сидел бы в своей келье. Прости меня, грешного, Бога ради". Этими и другими подобными речами Дионисий привел в умиление слышавших, и они стали было кричать на хульника, называя его невеждою. "Нет, братие, прервал их Дионисий, - невежда я, а он послан от Бога, и его слова ко мне все справедливы, на утверждение мне, да не буду впредь скитаться по торжищу и пребуду в моей келье". Скоро Дионисий удостоился быть казначеем в старицком Успенском монастыре, а потом (около 1605 г.) избран и посвящен в архимандрита и занял в том монастыре должность настоятеля. В это-то время и прислан был в Старицкий монастырь патриарх Иов "за приставы" и с грамотою от самозванца, чтобы держали присланного "во озлоблении скорбнем". Дионисий, угостив приставов, отпустил их, а сам со всею братиею явился к Иову, просил его приказаний и отдавался в его полное распоряжение. Около двух лет прожил Иов в своем заточении, и Дионисий всячески старался успокоить невинного страдальца и служил ему до самой его кончины, которая последовала 19 июня 1607 г. Для отпевания Иова присланы были из Москвы Крутицкий митрополит Пафнутий и Тверской архиепископ Феоктист, которые и погребли его близ церкви Успения Пресвятой Богородицы, у западных дверей с правой стороны. А Дионисий воздвиг над могилою первосвятителя каменную палатку, или небольшой склеп, в виде часовенки.