В Тобольск ехал Аввакум с своим семейством около тринадцати недель и, следовательно, мог прибыть или в конце еще того же 1653 г., или в начале следующего. Тобольский архиепископ Симеон, поставленный при патриархе Иосифе и, вероятно, сочувствовавший Аввакуму, дал ему священническое место. Но и в Тобольске Аввакум своим несносным характером скоро успел вооружить против себя многих. Полтора только года он пробыл здесь, и в эти полтора года, как сам говорит, пять раз на него заявлено было пред воеводами государево слово и дело. Об одном из таких случаев рассказывает он сам. Дьяк архиепископского двора Иван Струна за что-то невзлюбил и преследовал дьячка той церкви, в которой служил Аввакум. Однажды, во время отъезда архиепископа в Москву (с 22 генваря по 14 декабря 1654 г.), когда Аввакум с дьячком своим Антоном отправлял вечерню. Струна вбежал в церковь и схватил Антона на клиросе за бороду. Аввакум тотчас оставил службу, затворил и замкнул двери церкви, чтобы не впустить никого из пришедших с Струною, а самого Струну с помощью дьячка посадил на полу среди церкви и отстегал его ремнем "нарочито". Родственники Струны, также попы и чернецы возмутили весь город, чтобы убить Аввакума, так что он целый месяц бегал от них и скрывался, иногда ночевал в церкви, иногда уходил к воеводе. Когда возвратился архиепископ, Аввакум пожаловался ему и прибавил, что в его отсутствие дьяк Струна не подверг никакому наказанию одного кровосмешника, взяв с него полтину. Владыка велел сковать Струну, но Струна ушел к воеводам в приказ и сказал на Аввакума государево слово и дело. Воеводы отдали Струну на поруки боярскому сыну Бекетову. А владыка по совету Аввакума предал Струну в наступившую (в 1655 г.) неделю православия проклятию. И это проклятие до того поразило Бекетова, что он вышел из себя и тут же в церкви бранил архиепископа и Аввакума, а на пути в дом свой внезапно скончался. Владыка и Аввакум приказали бросить тело несчастного среди улицы собакам и только через три дня похоронили. Не напрасно столько раз говорили на Аввакума в Тобольске государево слово и дело. "Посем (т. е. после несчастной кончины Бекетова), - рассказывает Аввакум, - указ пришел: велено меня из Тобольска на Лену везти за сие, что браню от Писания и укоряю ересь Никонову". Из Тобольска выехал Аввакум в Петров день 1655 г. Но едва приехал он в Енисейск, как пришел другой царский указ: енисейскому воеводе Афанасию Пашкову велено было взять с собою шестьсот человек ратников, а с ними в качестве духовника протопопа Аввакума и ехать в отдаленную Даурию, чтобы отыскать там пашенные места со всякими угодьями и поставить на тех местах новые остроги. Пашков отправился в 1656 г., и основал в Даурской земле остроги: Нерчинский, Албазинский. Иркутский и другие - и воеводствовал в тех острогах пять лет до 1661 г. Сколько перенес во все это время Аввакум страданий от Пашкова, как мучил, тиранил его Пашков, томил в темнице и оковах, морил голодом и холодом и тяжкими работами, надобно удивляться, если только в рассказе Аввакума нет преувеличений. Пашков был "суров и бесчеловечен человек, - замечает Аввакум, - а с Москвы от Никона приказано было ему мучить меня", но едва ли не сам Аввакум, как можно догадываться из его рассказа, более всего возбуждал против себя Пашкова своими резкими обличениями. Да и сам Аввакум сознается: "Десять лет он меня мучил или я его - не знаю: Бог разберет в день века". В точности не десять, но только пять лет: еще в 1660 г. послан был из Тобольска в Даурию новый воевода боярский сын Иларион Толбузин, с которым, вероятно, и пришла туда царская грамота, чтобы Пашков ехал в Тобольск, а протопоп Аввакум возвратился в Россию. Пашков поехал в 1661 г. с оружием и людьми и не взял с собою Аввакума, рассчитывая, что его, безоружного, на пути убьют дикари-инородцы. А спустя месяц отправился и Аввакум с своим только семейством и немногими престарелыми и ранеными (всего набралось до 17 человек) и после продолжительного и многотрудного пути приблизился наконец к Енисейску. Тут напала на Аввакума тоска и раздумье, и, когда протопопица спросила его о причине тоски, он сказал: "Жена, что мне делать? На дворе еретическая зима: говорить ли мне или молчать? Ты и дети связали меня". На это жена будто бы отвечала: "Я с детьми благословляю тебя, дерзай проповедовать слово Божие по-прежнему, а о нас не тужи… Силен Христос, и нас не покинут; иди и обличай еретическое заблуждение". Аввакум ударил жене челом и решился продолжать свою борьбу против "никонианской ереси". В Енисейске он прозимовал, потом в Тобольске провел другую зиму и везде, на всем пути до Москвы, по городам и селам, в церквах и на торжищах, проповедовал свое учение против новоисправленных при Никоне книг.