Вероятно, из Рима же прислал Димитрий и другое свое послание к Геннадию. Оно написано по приказанию Геннадия и содержит в себе ответы на его запросы об аллилуйе, о седми тысячах лет и пр. Ответ об аллилуйе краток и ясен: «Велел еси, господине, – говорит Димитрий, – отписати к себе о трегубном аллилуии. Высмотрив в книгах, и здеся не описано, како говорити – трегубно ли, сугубно ли. Но мне ся помнит, что у нас о том спор бывал меж великих людей, и они обое едино судили. Зане же трегубное аллилуиа, а четвертое – „Слава Тебе, Боже“, являет Триипостаснаго Божества и Единосущнаго; а сугубное аллилуиа являет в две естестве едино Божество (т. е. Богочеловека). Ино как не молвит человек тою мыслию, так добро...» Несравненно обширнее ответ о седми тысячах лет и кончине мира и вовсе не отличается ни ясностию, ни определенностию. Здесь излагаются мысли, что Писание говорит о седми веках, а не седми тысячах и что ошибочно некоторые признали века за тысящелетия; что «числа веку» не знает никто, кроме Бога, точно так же, как никто не знает и времени кончины мира, кроме Бога; несомненно, однако ж, что эта кончина последует «в седмом числе». В средине послания, по древнейшему списку, автор отвечает еще на одно из требований Геннадия: «Да писал еси, господине, о Слове том, что Юрьи переводит, его к тебе ранее отслати; ино, господине, тому толь вскоре нелзе быти, занеже перевод медлен, а еще Юрью мало досугу, и ты бы пожаловал, о том не бранил». Значит, Димитрий не один исполнял где-то поручения Геннадиевы, а при нем находился еще какой-то Юрий, занимавшийся переводами. Это послание написано в 1491 г., следовательно в то самое время, когда, как мы заметили, Димитрий должен был находиться в Риме, чтобы вовремя прислать Геннадию миротворный круг.
Наконец, по поручению Геннадия, изыскивавшего все средства для поражения жидовствующих, Димитрий перевел с латинского две книги: в 1501 г. – Состязания
О последующих литературных трудах Димитрия толмача уже по смерти Геннадия и Иосифа известно немногое. При митрополите Варлааме, когда прибыл к нам Максим Грек и принимался переводить толковую Псалтирь, содержавшую в себе толкования многих отцов и учителей греческих, в помощь ему даны были Димитрий толмач и Влас, так что Максим переводил книгу с греческого на латинский язык, а Димитрий с Власом переводили ее с латинского на русский (знак, что Димитрий сам не знал по-гречески). В это же время Димитрий написал