На другом послании Даниила сохранилась пометка, что оно написано в октябре 1528 г., и следовательно, еще в первой половине его архипастырского служения. Послание адресовано к старцу Дионисию Звенигородскому. Этот Дионисий был из рода князей звенигородских, принял пострижение от самого преподобного Иосифа Волоцкого, как и митрополит Даниил, с которым, вероятно, и познакомился еще в Иосифовой обители. Любя уединение, Дионисий вместе с другим старцем княжеского же рода, Нилом Полевым, удалился было из Иосифовой обители на Белоозеро, где оба и устроили для себя пустыньки близ Кирилло-Белозерского монастыря. Но по поводу сделанного ими донесения преподобному Иосифу о замеченных ими между некоторыми пустынниками следах жидовской ереси оба подверглись гневу великого князя, который приказал пустыньки их сжечь, а самих взять в Кириллов монастырь. В этом ли монастыре, где оба они «в велицей нужде многи скорби претерпеша» или уже в монастыре Иосифовом, куда они вскоре по повелению великого князя переселились, Дионисий подвергся разным напастям, притеснениям и гонениям, и в своей скорби обратился с письмом к митрополиту Даниилу, прося его наставления. В ответном послании Даниила к Дионисию можно различать две главные части. В первой, напомнив старцу, что он монах, отрекся от мира и дал обет Христу терпеть всякую скорбь и тесноту ради Царствия Небесного, святитель объясняет, что бедствия и скорби могут быть благотворны для нас в нравственном отношении, что посреди них человек очищается от грехов, как серебро и золото очищаются в огне, и в подтверждение этой мысли указывает на пророков, апостолов, мучеников, преподобных, подвизавшихся в общежитиях, отшельников и пустынников, которые все терпели многоразличные беды и скорби, озлобления и гонения и ими очищались от всякого греха. Но бедствия и скорби могут быть для нас благодетельными только тогда, когда мы будем переносить их без ропота, с смирением и терпением, с благодарностию к Богу и духовною радостию.